【摘 要】
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<正> 糖酯类化合物具有广泛的生理活性,如抗菌、抗肿瘤等。1987年Trivedi等首次使用苯甲酰基保护的溴化α-D-葡萄糖与桂皮酸类在相转移催化剂三甲基十六烷基溴化铵的存在下反
【机 构】
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北京医科大学药学院,北京医科大学药学院,北京医科大学药学院 100083,100083,100083
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<正> 糖酯类化合物具有广泛的生理活性,如抗菌、抗肿瘤等。1987年Trivedi等首次使用苯甲酰基保护的溴化α-D-葡萄糖与桂皮酸类在相转移催化剂三甲基十六烷基溴化铵的存在下反应,合成了收率为53%~82%的糖酯,此结果与Inch的结果不一致。我们在前文的基础上用2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡萄糖(1)与桂皮酸类(2~5)及与苯甲酸类(10~16),在催化剂四丁基溴化铵的存在下反应,合成了糖酯(6~9,17~23),收率为58%~82%。产品具有高度的立体选择性,1H NMR的化学位移δ值在5.89~6.01,偶合常数J:7.2~8.1Hz,1R光谱在902.2 cm-1左右具有特征吸收峰,证实为β端基异构体。
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