【摘 要】
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对一类核苷类似物的关键中间体--(4R,5R)-4-(N-甲基羟氨基)-5-[(叔丁基二苯基硅烷基)氧甲基]-3,4-二氢-2(5H)-呋喃酮的合成进行了研究.以L-抗坏血酸为原料,经Pd/C催化加氢和
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对一类核苷类似物的关键中间体--(4R,5R)-4-(N-甲基羟氨基)-5-[(叔丁基二苯基硅烷基)氧甲基]-3,4-二氢-2(5H)-呋喃酮的合成进行了研究.以L-抗坏血酸为原料,经Pd/C催化加氢和缩酮保护,生成5,6-O-异亚丙基-L-古洛糖酸-1,4-内酯,产率74.3%.该内酯经NaIO4氧化、Wittig反应、水解成环和柱色谱分离,得(R)-(+)-5-羟甲基-2-(5H)-呋喃酮,产率43.0%.最后该呋喃酮再经硅烷保护和羟胺Michael加成,即得到目标化合物.这7步反应的总产率27.9%
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