《长亭送别》分四个场面来表现崔莺莺的离愁别恨。
　　赶赴长亭。这一细节用了三个唱段对崔莺莺在和张生即将分别的愁苦心绪做了生动而又细致入微的表现。
　　《端正好》借景抒情,使用蓝天白云满地菊花呼啸的北风南飞大雁和红枫这些富有特征的意象,渲染出黯然销魂的凄美意境;
　　《滚绣球》直抒胸臆,以“三恨”领起,一恨柳丝难系,斜晖无情,时间流逝太快;二恨刚刚摆脱相思之苦,却又要被迫别离,三恨此时此刻自己痛苦的心情无人能知.“松了金钏,减了玉肌”,虽是夸张的手法,却是形象地道出了崔莺莺对离别在即的内心深痛;
　　《叨叨令》想象别后生活,眼前的车马行色让她无心打扮,而分别之后的孤单生活更是让她心痛欲碎。想到自己别后的生活每天只是“昏昏沉沉的睡,重重叠叠的泪,凄凄惶惶的寄信”,真正是“闷杀人也”。这支曲子使用排比句式,加上儿化音和叠词,具有浓郁的口语色彩,回环复踏的旋律突出了难舍之情,使得崔莺莺哽咽泣诉的形象如在眼前。
　　长亭饯别。这一部分既有对崔张二人分别时痛苦无奈的心情刻画,揭示了造成二人别离痛苦的根源。其中崔莺莺更是表达了对封建礼教世俗功名的大胆蔑视和反抗。
　　《快活三》 :“将来的酒共食,尝着似土和泥。假若便是土和泥,也有些土气息,泥滋味。”饯别之时,满席酒菜,恨满愁肠,食之无味。《朝天子》:“暖容容的玉醅,白泠泠似水,多半是相思泪。”
　　“但得一个并头莲,煞强如状元及第。”这是崔莺莺的爱情宣言,她只求与心上人厮守终生,并不在意功名利禄,爱情至上的口号从一个相国家的千金小姐口中喊出无疑是对千百年来封建时代注重功名思想的人们一记重击。
　　“蜗角虚名,蝇头微利,拆鸳鸯在两下里。”这是崔莺莺对造成他们夫妻二人分离的根源进行的直接控诉和愤怒诅咒。在她的心中,“情”始终是摆在最重要的位置上,至于功名利禄,是非荣辱,统统可以不管。这样的思想,既不同于《西厢记诸宫调》里的莺莺,也不同于元杂剧中许许多多追求夫荣妻贵的闺秀,她是一个赤诚追求爱情的女性形象。
　　临别叮嘱。崔莺莺对张生在临别之际的嘱咐体现在两个方面:
　　“鞍马秋风里,最难调护,最要扶持。”这是告诉张生一路上要保重身体。
　　对张生“青霄有路终须到,金榜无名誓不归”的话,崔莺莺却是表现出深重的忧虑“只怕你停妻再娶妻”“见了那异乡花草,再休似此处栖迟。”这才是崔莺莺心中最担心的事情。这种忧虑在当时的社会中有着深刻的社会根源。
　　惜别目送.莺莺目送着张生渐行渐远的身影,愁绪万端。
　　《一煞》选择“夕阳古道”的意象,萧瑟凄冷,不仅增添了苍凉的意味,更给人无穷联想。怅然痴立,极目远送,长生幻觉.先是耳闻无声,寂静中竟忽有马嘶传来,后恍惚中对自己的举止行动也无法理解。
　　《收尾》“遍人间烦恼填胸臆,量这些大小车儿如何载得起”此句构思巧妙。离愁原是抽象的,这里化虚为实,把看不见摸不着的情感,用夸张的手法实体化,表现出痛苦的深重。
　　《长亭送别》的这四个场面层层深入,依次展开,深刻表现了一个封建时代闺中女子的内心愁苦。 赶赴长亭突出的是离别给女主角带来的情绪上直接的外在的痛苦,而长亭饯别和临别叮嘱则是从人物内心来探寻导致这种痛苦的根源,也正是在这一点上,使崔莺莺的人物形象得以提升,达到了一个全新的高度。
　　“但得一个并头莲,煞强如状元及第。” “蜗角虚名,蝇头微利,拆鸳鸯在两下里。”对爱情的热烈追求,对世俗功名的极端蔑视,这是在封建礼教和道德桎梏下对人性美的大胆表露, 可以说,《西厢记》在成功地塑造了莺莺这一敢于冲破封建枷锁的勇敢女性形象的同时,也对封建礼教进行了严厉控诉。
　　功名利禄是导致崔莺莺痛苦的一个原因,这个根源来自于老夫人的压力,这也是本折戏中的两大戏剧冲突之一。老夫人为了维护相国家的脸面,让张生上京考状元。而张生本人也就是一个准备应考的读书人。在这一点上,老夫人和张生一起站在了崔莺莺的对立面,他们所代表的正是世俗社会对功名利禄的追求,而崔莺莺“爱情至上”的宣言显而易见和世俗的追求是格格不入的,崔莺莺面对这种来自世俗功名的压力,她做出了反抗但无能为力,只好被迫接受张生上京赶考的现实。
　　暂时的离别又带来了崔莺莺的另一个痛苦,即本折戏的第二个戏剧冲突,这个冲突的双方就是崔莺莺和张生。
　　张生的理想“凭着胸中之才,视官如拾芥耳” “青霄有路终须到,金榜无名誓不归”,这恰恰是崔莺莺最担心的地方。 “心之忧矣,如匪浣衣。静言思之,不能奋飞。”这是《诗经》中一位妇女遭到丈夫抛弃时痛苦的哀怨,她内心痛苦、愁闷而终日恹恹。长期传统封建文化的积淀,结果便是男性文化及价值体系的建立与女性自主意识的泯灭与逐渐丧失,最终沦落为一种无独立地位的“附属品”。《二煞》“你休忧‘忧文齐福不齐’,我只怕你‘停妻再娶妻’,休要‘一春鱼雁无消息’!我这里青鸾有频须寄,你却休‘金榜无名誓不归’。此一节君须记,若见了那异乡花草,再休似此处栖迟。”崔莺莺的话语道出了从古至今女性内心的忧愁,也表明了女性的生存境况,女人只不过是“女人”,是男人的附庸,是无根的漂蓬。
　　正是在这一点上,崔莺莺的痛苦不仅反映了女主角身上的人性美女性自我意识的觉醒和对礼教思想的反抗,更深刻揭示出封建时代广大女性不能把握自身命运的悲哀。也正是在这一点上,崔莺莺的这一人物形象获得了普遍的典型意义。