以氨基酸为氨源的Hantzsch反应研究

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首次研究了以苯丙氨酸(1)和氨基酸甲酯(1a~1f)作为Hantzsch反应中的氨源进行的反应。以1为氨源,与芳醛(2a~2c)和乙酰乙酸乙酯经脱氨反应生成4-取代-2,6-二甲基-3,5-二乙氧羰基-1,4-二氢吡啶(3a~3f)。以1a~1f为氨源,与间硝基苯甲醛和乙酰乙酸乙酯反应均生成烯酮中间体3-(3-硝基苯乙烯基)-乙酰乙酸乙酯(4)。实验结果表明,1a~1f不参与二氢吡啶的合成;烯胺结构是合成二氢吡啶的关键中间体;反应历程也可能是经过戊二酸二乙酯中间体完成的。
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