【摘 要】
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以氯代乙酰乙酸乙酯和苯硫酚为主要原料,经硫醚化、胺化、Nenitzescu反应,合成目标产物1-甲基-2-苯基硫甲基-6-溴-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯,产品总收率为36%.硫醚化反应在n(苯
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以氯代乙酰乙酸乙酯和苯硫酚为主要原料,经硫醚化、胺化、Nenitzescu反应,合成目标产物1-甲基-2-苯基硫甲基-6-溴-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯,产品总收率为36%.硫醚化反应在n(苯硫酚)∶n(NaOH)∶n(氯乙酰乙酸乙酯)=1∶1∶1,反应时间为3~4 h,反应温度为5~10℃的条件下进行,中间产物4-苯硫基乙酰乙酸乙酯(I)的收率为92%.胺化反应在n(甲胺)∶n(I)=1.1∶1,反应时间共为20 h的条件下反应,中间产物4-苯硫基-3-甲胺基-2-丁烯酸乙酯(II)收率为94%.Nen-itzescu反应在n(溴代对苯醌)∶n(II)=1∶1.1,反应时间为7~8 h,反应温度为80℃条件下反应,得到最终产物1-甲基-2-苯基硫甲基-6-溴-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯(Ⅲ),收率为40%.经红外光谱、核磁共振光谱及质谱鉴定,证明结构正确.
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