【摘 要】
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报道了一种利用价廉易得的邻苯二胺衍生物与α-酮酸酯经环化/钌催化的亚胺和酰胺氢化串联反应一锅法制备1,2,3,4-四氢喹喔啉的方法.该方法使用原位生成的Ru(acac)3/Triphos配
【机 构】
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中国人民大学化学系,北京 100872;中国科学院化学研究所,北京 100190;温州大学化学与材料工程学院,温州 325035;
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报道了一种利用价廉易得的邻苯二胺衍生物与α-酮酸酯经环化/钌催化的亚胺和酰胺氢化串联反应一锅法制备1,2,3,4-四氢喹喔啉的方法.该方法使用原位生成的Ru(acac)3/Triphos配合物和HBF4共催化剂组成的催化体系,高效制备了一系列2-取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉,官能团耐受性良好.在较低的氢气压力和不使用助催化剂的条件下,反应可停留在只生成3,4-二氢喹喔啉酮产物阶段.反应机理研究表明,钌催化剂仅用于还原亚胺和酰胺部分,而布朗斯台德酸助催化剂的选择对于酰胺部分去氧氢化至关重要.研究表明,布朗斯台德酸助催化剂通过活化酰胺部分参与催化过程.
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