7β-羟基表雄酮的选择性合成

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7β-羟基表雄酮(4)是一种具有良好消炎功能的甾体化合物,以去氢表雄酮为原料,通过3-位羟基保护和Collin试剂氧化得到3-乙酰氧基-7-氧代去氢表雄酮(3),然后化合物3在Ni2+离子存在条件下用NaB H4还原,选择性地还原得到目标产物4,同时得到其差向异构体7α-羟基表雄酮(5)及少量副产物7β-羟基去氢表雄酮(6),同时对不同温度下还原反应的化学选择性及立体选择性进行了探索.合成物结构经NMR及IR进行表征. 7β-Hydroxyprogesterone (4) is a steroid with good anti-inflammatory activity. Dehydroepiandrosterone is used as a starting material to obtain 3-acetoxy-7-oxo Then dehydroepiandrosterone (3), and then compound 3 is reduced with NaB H4 in the presence of Ni 2+ ions to selectively reduce the target product 4 to give the epimeric 7α-hydroxy-androstenedione (5) And a small amount of 7β-hydroxydehydroepiandrosterone (6) as a byproduct, meanwhile the chemical selectivity and stereoselectivity of the reduction reaction at different temperatures were also explored.The structure of the product was characterized by NMR and IR.
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