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杜月笙是20世纪上半叶上海滩最富有传奇性的一个人物，他从一个小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主；他文质彬彬，却心狠手辣，杀人如麻；他为虎作伥，却又有着鲜明的爱国心；他狡猾、奸诈，却又很讲义气；他出身贫民窟却又成为涉足娱乐、文化、教育、金融、新闻各行业的财富大亨；他出入于红道、黑道，游刃于商界、政界，他是上海滩黑社会里最引人注目的猛汉，一生都是惊心动魄的传奇……
杜月笙是中国“三百年帮会第一人”，他曾在上海滩呼风唤雨，但在新中国成立后，他没有留在大陆，也没有去台湾，而是选择了香港，他在香港凄凉终老，这其中有很多隐衷。
江山易帜去留两难
1949年，国共两党进行最后决战。杜月笙观察着形势，知道必须再做一次重大选择了。以“会做人”而发迹的杜月笙信奉“事不做绝两面光”的处世信条，多年来，他积极助蒋反共，同时又跟共产党结下“红色情缘”。
1947年，杜月笙应中共要求，收了到上海活动的共产党员、演员金山为“关山门弟子”，并为其工作提供帮助。他还掩护过周恩来的堂弟周恩霪。到1949年春，国民党在大陆垮台已成定局，国共双方加强了对社会上实力派人士的争夺，杜月笙已无法再两面骑墙。上海滩另一大亨、辈分在杜月笙之上的黄金荣，经中共多番工作，加之不愿以八旬高龄流亡海外，已决定留在上海迎接新时代的到来。在此情况下，杜月笙也考虑过留下。
然而，他有沉重的历史包袱：1927年4月11日夜，他诱捕共产党员、上海市总工会委员长汪寿华，将其活埋于龙华荒野；在第二天的“4·12”大屠杀中，他部署徒众将300多名共产党员和工人杀害在血泊里。杜月笙不相信共产党会不计如此深仇大恨，如果留下，前景实在难测。同时，国民党方面绝不愿意杜月笙被“统战”过去，也加强了对他的胁迫。反复权衡，杜月笙决定远离政治漩涡，既不留上海，也不去台湾，而是定居香港。
1949年5月1日，辞别黄金荣后，杜月笙举家登上了拥挤的荷兰宝树云号客轮，驶往香港。轮船经过黄浦江，直驶吴淞口，杜月笙的出生地浦东高桥近在咫尺。47年前，一个衣裤缀满补丁的乡间少年从这里来到上海，赤手空拳打下一个花花世界，如今一切都被雨打风吹去。老病的杜月笙伫立船头，唏嘘不已。
蒋介石软硬兼施杜月笙避难香港
当初，蒋介石去台湾前，曾在上海复兴岛召见过杜月笙，再三拉他去台湾。杜月笙知道老蒋的用意何在，让他留在上海，蒋介石绝不放心。但如果他说个“不”字，则后果不堪设想，甚至会遭来杀身之祸。于是搪塞道：“总裁的美意，月笙心领了。不过台湾的气候潮湿，天气又太热，近来我的气喘病又复发了，我想先到香港治疗一下，再到台湾执鞭马前，不知总裁肯否应允?”说完，故做气喘吁吁状。
老蒋焉能不知老杜的心计，于是丢下一句话：“唉，我只是不忍看着朋友都成为共产觉的刀下鬼，也绝不允许任何人变节投敌!”这句话份量很重，但杜月笙下定了去香港的决心。
杜月笙到香港后，租住坚尼地台18号底层，这是由他的一个门生替他租下的，仅三房一厅，比起上海华格臬路杜公馆来，真是不可同日而语。他整日蜗居于此，几乎是足不出户。到港不久，杜月笙的哮喘病复发，大概是一路劳顿，受了风寒，加之心情不好所致。一代大亨的最后岁月，基本上是在床第之间度过的，有时甚至靠吸氧气维持，到了后来，神经衰弱症、心脏病和下肢偏瘫接踵而至。有人劝杜月笙找名医来诊治，他总会幽幽地说，“老实讲，若我今日仍在上海，不会如此的。”
经济上，杜月笙也极为拮据，因为在香港不比上海，他赖以发迹的社会基础一旦失去，就无从呼风唤雨了。他来港前，将上海东湖路附近的一幢洋房賣给美国人，得45万美金，在香港就是靠这笔钱开销。但杜家上下人口众多，花费很大，每月总在6万左右，毕竟是大亨，人来客去场面还是要应付得过去。
因为跟法租界打过多年交道，杜月笙一直对法国感到亲切，他想迁居法国，彻底远离政治是非。仆佣除外，杜月笙全家和追随他的顾嘉棠、万墨林两家，迁法共需27张护照；杜月笙向台湾方面提出申请，结果台湾方面要收取“护照费”15万美元。杜月笙的产业全留在大陆，转移出来的只有出售一处房产的那几十万美金，供应几十号人在香港的庞大开支，这笔护照费杜月笙已支付不起!迁法由此遇阻。
在香港杜家，整日忙忙碌碌侍候杜月笙的，是姚玉兰和孟小冬两位。姚是杜的四太太，名伶孟小冬此时尚无名分，只是与他同居有年，她随杜月笙坐船来香港后，始终体贴入微地照料他，给了杜月笙莫大安慰。
国共力争杜月笙“中行事件”震中外
1950年春，杜月笙的身体略有好转，甚至还扔掉了轮椅、拐杖和氧气瓶。逢天气晴朗之际，还常在家人陪伴下出外散步。一次，路过钱新之家门口，还登门拜访了他，并共进午餐，使这位老友不胜诧异。
有人说，这同杜月笙在国共两党面前重新“吃香”有关。的确，当时人民政权已日益巩固，统一了除台湾之外的全部山河。台湾当局在美国的扶持下，也获得喘息的机会。双方开始加紧对流落在香港的著名人士做工作，争取他们的回归和支持。乔冠华、潘汉年一直与杜月笙保持联系，并派金山、章士钊等人赴港，劝说他返回上海。杜的一个儿子，也留在上海做联络员，时常往返沪港两地，传递信息。
对此，老谋深算的杜月笙表示，因身体欠佳暂不能回大陆，但是当遵照潘汉年“尽可能范围内多为人民服务”的指示精神办事，在香港绝不从事反共活动，也不打算去台湾，并托人带口信回上海，要留在上海的门生服从人民政府的法令，安分守己，报效国家。
台湾当局也不断派人赴港，拉拢杜月笙去台，均被他婉言拒绝；无奈之下，他们拟让杜月笙在港为台湾方面做事，亦遭杜婉拒。如聘请他为“救国公债节约储蓄券港澳劝募委员会主任委员”，想以杜氏之威望，帮蒋氏政权搜刮港澳同胞钱财，杜亦未答应。
那年清明过后，北京中国银行准备在京召开董事会议。杜月笙、陈光甫和在香港的其他几个金融界巨子，如张公权、宋汉章、李铭等，原都是中国银行的商股董事，此番中国银行改组，银行家们拿不定主意，问计于杜。杜月笙说：“大家都是老朋友了，要采取一致立场。目前纵不可能去北京，但我们可出具委托书，委派代表去北京参加会议。”
这个建议被一致通过。消息传出后，震惊中外，后来史称“中行事件”。特别是台湾方面如遭雷击，对杜月笙极为不满，蒋介石更是震怒，将在台湾的杜之老友，如张群、王宠惠、严家淦、洪兰友等人，召到草山别墅大加训斥，骂得狗血喷头。后来杜月笙病逝香港，蒋介石迟迟不做表态，也与此事有关。
蒋介石恼羞成怒杜月笙口述遗嘱
“中行事件”以后，蒋介石气急败坏，恼羞成怒，便指使手下对杜月笙不断进行“神经战”(造谣诬蔑)，并派遣特务赴港直接予以威胁恐吓，但这些手段均未使杜就范。
1951年4月12日，对杜月笙来说，是一个惊心动魄的日子。24年前，在蒋介石发动的反革命政变中，杜月笙充当了刽子手屠杀了许多共产党员和工人群众。随着这一天的临近，杜月笙心中忐忑不安，夜不能寐，不知道大陆方面有何举动。
一天，台湾方面忽然派人来到香港，给杜月笙带来了一个慷人的消息，说上海人民将于“4·12”纪念日，举行清算大会，届时将公审黄金荣、杜月笙、杨虎等凶犯，黄杨两人自然枪决，在港的杜月笙也要被押回上海执行，不如赶快动身去台湾，否则悔之晚矣。言之凿凿，闻者惊心。杜月笙的确是血债累累的，一连几天，杜月笙辗转床榻无法入睡，思虑着最终去留，拿不定主意，神经衰弱到了极点。
1951年8月7日，杜月笙又昏迷过去，醒后即叫家人请来秘书胡叙五，说是要口述遗嘱。胡来到后，劝他不要胡思乱想。但心里也明白了老杜的确不行了。杜月笙脑子十分清醒，他用嘶哑的嗓音，对众人说：“你们看我这个样子，说不定什么时候就去了。趁现在尚有力气说话，及早录下遗嘱，不要到时悔之无及。”
遗嘱并未涉及政治，全是遗产继承等家庭琐事。杜月笙拿出多年来别人写给他的各种欠条，全部予以烧毁，并告戒后人不得追讨余债。杜月笙去世时，只留下了十万现金，每个老婆各拿一万，儿子一万，未嫁的女儿六千，已经出嫁的四千：据其女杜美如说，杜月笙去世前说的最后一句话是：“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”杜月笙口述一阵后，叫秘书重读一遍，然后挣扎着签上自己的名字：杜镛。
1951年8月16日下午，众人正在杜家争争吵吵，哭哭啼啼，内室有人大呼：“不好了!不好了!杜先生不行了!”大家一拥而进，见杜月笙面如死灰，大口大口喘着粗气。护士急忙注射强心针，仍无效。正在手忙脚乱之际，有个无意中摸到杜月笙脚的人，突然叫起来：“哎!脚冰凉了!”
有人一看表，是4时50分。一代枭雄杜月笙，就此西归。
杜月笙是中国“三百年帮会第一人”，他曾在上海滩呼风唤雨，但在新中国成立后，他没有留在大陆，也没有去台湾，而是选择了香港，他在香港凄凉终老，这其中有很多隐衷。
江山易帜去留两难
1949年，国共两党进行最后决战。杜月笙观察着形势，知道必须再做一次重大选择了。以“会做人”而发迹的杜月笙信奉“事不做绝两面光”的处世信条，多年来，他积极助蒋反共，同时又跟共产党结下“红色情缘”。
1947年，杜月笙应中共要求，收了到上海活动的共产党员、演员金山为“关山门弟子”，并为其工作提供帮助。他还掩护过周恩来的堂弟周恩霪。到1949年春，国民党在大陆垮台已成定局，国共双方加强了对社会上实力派人士的争夺，杜月笙已无法再两面骑墙。上海滩另一大亨、辈分在杜月笙之上的黄金荣，经中共多番工作，加之不愿以八旬高龄流亡海外，已决定留在上海迎接新时代的到来。在此情况下，杜月笙也考虑过留下。
然而，他有沉重的历史包袱：1927年4月11日夜，他诱捕共产党员、上海市总工会委员长汪寿华，将其活埋于龙华荒野；在第二天的“4·12”大屠杀中，他部署徒众将300多名共产党员和工人杀害在血泊里。杜月笙不相信共产党会不计如此深仇大恨，如果留下，前景实在难测。同时，国民党方面绝不愿意杜月笙被“统战”过去，也加强了对他的胁迫。反复权衡，杜月笙决定远离政治漩涡，既不留上海，也不去台湾，而是定居香港。
1949年5月1日，辞别黄金荣后，杜月笙举家登上了拥挤的荷兰宝树云号客轮，驶往香港。轮船经过黄浦江，直驶吴淞口，杜月笙的出生地浦东高桥近在咫尺。47年前，一个衣裤缀满补丁的乡间少年从这里来到上海，赤手空拳打下一个花花世界，如今一切都被雨打风吹去。老病的杜月笙伫立船头，唏嘘不已。
蒋介石软硬兼施杜月笙避难香港
当初，蒋介石去台湾前，曾在上海复兴岛召见过杜月笙，再三拉他去台湾。杜月笙知道老蒋的用意何在，让他留在上海，蒋介石绝不放心。但如果他说个“不”字，则后果不堪设想，甚至会遭来杀身之祸。于是搪塞道：“总裁的美意，月笙心领了。不过台湾的气候潮湿，天气又太热，近来我的气喘病又复发了，我想先到香港治疗一下，再到台湾执鞭马前，不知总裁肯否应允?”说完，故做气喘吁吁状。
老蒋焉能不知老杜的心计，于是丢下一句话：“唉，我只是不忍看着朋友都成为共产觉的刀下鬼，也绝不允许任何人变节投敌!”这句话份量很重，但杜月笙下定了去香港的决心。
杜月笙到香港后，租住坚尼地台18号底层，这是由他的一个门生替他租下的，仅三房一厅，比起上海华格臬路杜公馆来，真是不可同日而语。他整日蜗居于此，几乎是足不出户。到港不久，杜月笙的哮喘病复发，大概是一路劳顿，受了风寒，加之心情不好所致。一代大亨的最后岁月，基本上是在床第之间度过的，有时甚至靠吸氧气维持，到了后来，神经衰弱症、心脏病和下肢偏瘫接踵而至。有人劝杜月笙找名医来诊治，他总会幽幽地说，“老实讲，若我今日仍在上海，不会如此的。”
经济上，杜月笙也极为拮据，因为在香港不比上海，他赖以发迹的社会基础一旦失去，就无从呼风唤雨了。他来港前，将上海东湖路附近的一幢洋房賣给美国人，得45万美金，在香港就是靠这笔钱开销。但杜家上下人口众多，花费很大，每月总在6万左右，毕竟是大亨，人来客去场面还是要应付得过去。
因为跟法租界打过多年交道，杜月笙一直对法国感到亲切，他想迁居法国，彻底远离政治是非。仆佣除外，杜月笙全家和追随他的顾嘉棠、万墨林两家，迁法共需27张护照；杜月笙向台湾方面提出申请，结果台湾方面要收取“护照费”15万美元。杜月笙的产业全留在大陆，转移出来的只有出售一处房产的那几十万美金，供应几十号人在香港的庞大开支，这笔护照费杜月笙已支付不起!迁法由此遇阻。
在香港杜家，整日忙忙碌碌侍候杜月笙的，是姚玉兰和孟小冬两位。姚是杜的四太太，名伶孟小冬此时尚无名分，只是与他同居有年，她随杜月笙坐船来香港后，始终体贴入微地照料他，给了杜月笙莫大安慰。
国共力争杜月笙“中行事件”震中外
1950年春，杜月笙的身体略有好转，甚至还扔掉了轮椅、拐杖和氧气瓶。逢天气晴朗之际，还常在家人陪伴下出外散步。一次，路过钱新之家门口，还登门拜访了他，并共进午餐，使这位老友不胜诧异。
有人说，这同杜月笙在国共两党面前重新“吃香”有关。的确，当时人民政权已日益巩固，统一了除台湾之外的全部山河。台湾当局在美国的扶持下，也获得喘息的机会。双方开始加紧对流落在香港的著名人士做工作，争取他们的回归和支持。乔冠华、潘汉年一直与杜月笙保持联系，并派金山、章士钊等人赴港，劝说他返回上海。杜的一个儿子，也留在上海做联络员，时常往返沪港两地，传递信息。
对此，老谋深算的杜月笙表示，因身体欠佳暂不能回大陆，但是当遵照潘汉年“尽可能范围内多为人民服务”的指示精神办事，在香港绝不从事反共活动，也不打算去台湾，并托人带口信回上海，要留在上海的门生服从人民政府的法令，安分守己，报效国家。
台湾当局也不断派人赴港，拉拢杜月笙去台，均被他婉言拒绝；无奈之下，他们拟让杜月笙在港为台湾方面做事，亦遭杜婉拒。如聘请他为“救国公债节约储蓄券港澳劝募委员会主任委员”，想以杜氏之威望，帮蒋氏政权搜刮港澳同胞钱财，杜亦未答应。
那年清明过后，北京中国银行准备在京召开董事会议。杜月笙、陈光甫和在香港的其他几个金融界巨子，如张公权、宋汉章、李铭等，原都是中国银行的商股董事，此番中国银行改组，银行家们拿不定主意，问计于杜。杜月笙说：“大家都是老朋友了，要采取一致立场。目前纵不可能去北京，但我们可出具委托书，委派代表去北京参加会议。”
这个建议被一致通过。消息传出后，震惊中外，后来史称“中行事件”。特别是台湾方面如遭雷击，对杜月笙极为不满，蒋介石更是震怒，将在台湾的杜之老友，如张群、王宠惠、严家淦、洪兰友等人，召到草山别墅大加训斥，骂得狗血喷头。后来杜月笙病逝香港，蒋介石迟迟不做表态，也与此事有关。
蒋介石恼羞成怒杜月笙口述遗嘱
“中行事件”以后，蒋介石气急败坏，恼羞成怒，便指使手下对杜月笙不断进行“神经战”(造谣诬蔑)，并派遣特务赴港直接予以威胁恐吓，但这些手段均未使杜就范。
1951年4月12日，对杜月笙来说，是一个惊心动魄的日子。24年前，在蒋介石发动的反革命政变中，杜月笙充当了刽子手屠杀了许多共产党员和工人群众。随着这一天的临近，杜月笙心中忐忑不安，夜不能寐，不知道大陆方面有何举动。
一天，台湾方面忽然派人来到香港，给杜月笙带来了一个慷人的消息，说上海人民将于“4·12”纪念日，举行清算大会，届时将公审黄金荣、杜月笙、杨虎等凶犯，黄杨两人自然枪决，在港的杜月笙也要被押回上海执行，不如赶快动身去台湾，否则悔之晚矣。言之凿凿，闻者惊心。杜月笙的确是血债累累的，一连几天，杜月笙辗转床榻无法入睡，思虑着最终去留，拿不定主意，神经衰弱到了极点。
1951年8月7日，杜月笙又昏迷过去，醒后即叫家人请来秘书胡叙五，说是要口述遗嘱。胡来到后，劝他不要胡思乱想。但心里也明白了老杜的确不行了。杜月笙脑子十分清醒，他用嘶哑的嗓音，对众人说：“你们看我这个样子，说不定什么时候就去了。趁现在尚有力气说话，及早录下遗嘱，不要到时悔之无及。”
遗嘱并未涉及政治，全是遗产继承等家庭琐事。杜月笙拿出多年来别人写给他的各种欠条，全部予以烧毁，并告戒后人不得追讨余债。杜月笙去世时，只留下了十万现金，每个老婆各拿一万，儿子一万，未嫁的女儿六千，已经出嫁的四千：据其女杜美如说，杜月笙去世前说的最后一句话是：“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”杜月笙口述一阵后，叫秘书重读一遍，然后挣扎着签上自己的名字：杜镛。
1951年8月16日下午，众人正在杜家争争吵吵，哭哭啼啼，内室有人大呼：“不好了!不好了!杜先生不行了!”大家一拥而进，见杜月笙面如死灰，大口大口喘着粗气。护士急忙注射强心针，仍无效。正在手忙脚乱之际，有个无意中摸到杜月笙脚的人，突然叫起来：“哎!脚冰凉了!”
有人一看表，是4时50分。一代枭雄杜月笙，就此西归。