取代邻苯二酚Mannich反应研究Ⅰ.

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<正> 酚类Mannich反应的机理及其定位规律已有许多报道,普遍为人们所接受的酚与氨甲基试剂形成环状氢键缔合物的机理,成功地解释了酚的Mannich反应为何最易发生在酚羟基的邻位。许多实验的结果都证明这个机理对于定位的解释是正确的。我们发现,以3-N,N-二(羧甲基)氨甲基邻苯二酚为原料,与哌啶、甲醛进行Mannich反应,所得产物的核磁共振谱,在δ6.3-7.2ppm处显示两组二重峰,偶合常数J=3Hz。红外光谱在860-800cm-1处没有出现吸收峰,而在910-865cm-1处出现了间二氢的中等强度吸收峰。这意味着哌啶甲基不是接在1-位酚羟基的邻位(6-C),而是接在2-位酚羟基的对位(5-C)。同样,将3-N,N-二(羧甲基)氨甲基邻苯二酚和甲醛,分别与四氢吡咯、二乙胺、吗啉以及哌嗪进行Mannich反应,所得的结果经核磁共振光谱和红外光谱证实与哌啶相似。
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