1927年12月1日，蒋介石公开发表《我们的今日》一文，高调地向世人宣告他与宋美龄结婚一事。此时，蒋介石已年近不惑，曾有过“狭邪自娱，沉迷久之”的不堪日子，直至遇到宋美龄，他的感情世界才发生翻天覆地的变化，才因男女之情感受到人生之乐。他眼中的新娘宛如云飘霞落，“平生未有之爱情”令他陶醉不已，有不知身置何处之感。
　　蒋介石虽对宋美龄敬爱有加，但江山易改，本性难移，自幼养成的顽梗、暴戾性情很难改掉。蜜月未过，蒋、宋二人便因性格不合，发生激烈争执。12月29日，蒋介石一大早到事务所办公后，因宋美龄外出寂寞而不高兴。谁知宋美龄得知他的不快后，非但没有歉意，反而表露出大小姐的骄矜，两人发生激烈争执。宋美齡一气之下回到娘家，蒋介石连夜前去劝说，反而被数落了一通，导致他“夜中以心悸惊跳，不能安眠”。
　　宋美龄因自幼留学美国，生活起居与饮食习惯都非常西化，很难适应蒋介石军人出身所养成的刻板规律的生活，加之体弱多病，婚后的宋美龄经常住在上海。蒋介石一人独居南京，不堪忍受分居之孤寂，二人时生龃龉。1928年1月11日，蒋介石接到宋美龄不来之电后，若有所失，继续复电，希望她能回心转意。13日，得知宋美龄依然不肯来之后，蒋介石“抑郁不知所事”。随后，宋美龄复电数落了他一顿，并说会来，令蒋介石深感惭惶，几不成眠。15日，宋美龄终于屈就前来，蒋介石赶往下关迎接，才知她的确生病了，十分后悔。
　　结婚周年之际，因宋美龄体弱多病，蒋介石依然为独居所苦。1929年1月28日，蒋介石上午陪同宋美龄到吴淞游玩后，得知她不想回南京，心情非常抑郁沉闷，不禁在日记中慨叹：“人有母爱其子，兄爱其弟，姐爱其妹，妻爱其夫，而余孑然回京，谁爱谁惜谁知余？”当晚，蒋介石独自一人登车返回南京，意兴萧然。此后一段时期内，蒋介石备受孤独的煎熬，情绪低落。
　　2月9日，是除夕之夜，蒋介石依然独自一人，内心之凄苦可想而知。他在日记中写道：“今夕是除夕，今日是除日，一生烦恼事，无时得终息，思家兼思妻，我为我母心。今日方知吾母爱子之心也……”次日，大年初一，蒋介石一人在家读诗看书，寂寞至极，不禁感慨：“以我之地位而为孤寡之不若，谁其知之。”
　　1931年2月16日，婚后的第三个除夕之夜，蒋介石又因孤苦伶仃而大加感慨：“世人可怜未有如今日之我者也。”蒋介石对独居之苦虽叹惜不置，但又无可奈何，只得在日记中安慰自己：“君子之交有如水，其于家人之道亦应如此乎？”