(2S,3aR,7aS)-八氢-1/4-吲哚-2-甲酸(trans-八氢吲哚酸1a),是合成抗高血压药群多普利的关键中间体.由于其分子结构中存在3个手性中心(其中有2个为呈反式构型的桥头氢),1a的高效合成始终是群多普利能否廉价易得的一个挑战.我们在综合文献和大量实验探索的基础上,选择从关键的反式桥头氨构建入手,设计了1a的全新合成路线并进行了合成工艺优化.从另一方面看,1a连同其合成过程中同时生成的另外3个副产物(1b～1d,共4个trans-八氢吲哚酸)具有非常独特的结构特征:在脯氨酸的结构基础上,增加了1个刚性六元骈环以及2个反式桥头氢.这使得trans-八氢吲哚酸被作为脯氨酸类手性小分子催化剂在多个不对称催化反应中均取得了高效的不对称催化效果.本文简要综述了本课题组对1a及其副产物1b～1d的合成探索,及其所催化的不对称串联反应合成多手性中心脂肪碳环、氧杂环特别是氮杂环化合物的进展.