2-甲氧亚胺基-2-(多取代苯基)乙酸甲酯类化合物合成及杀菌活性

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以取代甲苯为原料,与草酰氯单甲酯反应生成傅克酰基化产物2-羰基-2-(邻甲基苯基)乙酸甲酯(A),A与甲氧基胺盐酸盐反应得到(Z/E)-2-(甲氧亚胺基)-2-(邻甲基苯基)乙酸甲酯(B),B与溴单质反应得到中间体(Z/E)-2-(2-溴甲基)苯基-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯(C).E-2-甲氧亚胺基-(2-溴甲基苯基)乙酸甲酯(E)用硝酸硝化得到中间体E-2-甲氧亚胺基-(2-溴甲基-5-硝基苯基)乙酸甲酯(F).中间体C和F与芳香酮肟经过缩合反应生成甲氧亚胺基-(4或5-取代基-2-(1-(3或4-取代苯基)-E-亚乙基胺氧甲基)苯基)乙酸甲酯化合物(D,E和G),H可以从G1还原得到.所得新化合物均通过1H NMR,13C NMR,19F NMR,IR和HRMS等确证.用生长速率法测试了目标化合物对黄瓜灰霉、番茄早疫、小麦赤霉、辣椒疫霉、油菜菌核和水稻纹枯等6种真菌的离体抑菌活性.结果表明,部分目标化合物比肟菌酯有更高的杀菌活性. Substituted toluene as the raw material and reacted with oxalyl chloride monomethyl ester to generate methyl 2-oxo-2- (o-methylphenyl) acetate (A), reaction of A with methoxyamine hydrochloride to give (Z / E) methyl 2- (methoxyimino) -2- (o-methylphenyl) acetate (B) is reacted with bromine to obtain intermediate (C) Ethyl 2-methoxyimino- (2-bromomethylphenyl) acetate (E) was nitrated with nitric acid To obtain methyl E-2-methoxyimino- (2-bromomethyl-5-nitrophenyl) acetate (F) Intermediate C and F and aromatic ketoxime condensation reaction methylene oxide (D, E and G) of the amino- (4 or 5-substituent- 2- (1- (3 or 4- substituted phenyl) -E- ethyleneaminooxymethyl) phenyl) , H can be obtained from the reduction of G1 obtained by the new compounds were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR, IR and HRMS, etc. The growth rate of the target compounds were tested on the cucumber gray mold, tomato early blight, wheat scab, pepper Phytophthora capsici, Brassica napus and rice withered withered in vitro fungistatic activity.The results showed that some of the target compounds than trifloxystrobin have higher bactericidal activity.
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