由于一般小分子醌属于脂溶性化合物,常不溶于水,不能直接静脉给药,限制了其临床应用。为此在各类醌母环上设法引入亲水性葡萄糖氨基,增强醌分子极性和溶解性,改善母体结构的生物活性。本文探讨了氨基葡萄糖对含不同结构类型芳环的对、邻醌亲核加成合成反应的影响。以四氯苯醌、2,3-二氯-1,4-萘醌、1,4-萘醌、茜素、茜素红等醌类和氨基葡萄糖盐酸盐为主要原料,吗啡啉和糠胺等为辅料。氨基葡萄糖与等物质的量四氯苯醌反应后,主要生成一元葡萄糖氨基取代三氯苯醌(b),(b)再与等物质的量糠胺或吗啡啉反应,得到具有杂环结构的葡萄糖氨基苯醌(d)和(e)。氨糖与等物质的量2,3-二氯-1,4-萘醌反应可生成一元葡萄糖氨基取代萘醌(i)。而氨糖与等物质的量的1,4-萘醌、茜素及茜素红通过加成-氧化法可分别生成相应氨基醌(h)、(k)、(m)和(n)。加成-氧化法收率高于卤代醌取代法,分离操作相对简单。通过红外、紫外、质谱、核磁等检测手段对产物进行表征。