三芥子酸甘油酯类似物的合成及抑菌活性

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以N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺或N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺和硫氢化钠为起始原料,通过取代、肼解、亲核加成等反应合成了10个三芥子酸甘油酯(erucin)类似物,通过核磁共振氢谱、碳谱及质谱对其结构进行了确认。采用比浊法初步测试了其对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、藤黄八叠球菌、枯草芽孢杆菌、蜡状芽孢杆菌和四联球菌等7种菌的生长抑制活性,测试结果显示,化合物对测试菌种都表现出较好的生长抑制活性,其中苄硫乙基-1-硫代异硫氰酸酯(5e)和苄硫基丁基-1-硫代异硫氰酸酯(5j)活性最高,对大肠杆菌的最低生长抑制浓度仅为7.8μg/m L,对金黄色葡萄球菌的最低生长抑制浓度也仅为15.6μg/m L和31.2μg/m L。 Starting from N- (2-bromoethyl) phthalimide or N- (4-bromobutyl) phthalimide and sodium hydrosulfide, 10 erucin analogues were synthesized by nuclear addition, and their structures were confirmed by 1H-NMR, GC and MS. The turbidimetric method was used to test its growth inhibitory activity against seven kinds of bacteria including Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Staphylococcus aureus, Sarcina lutea, Bacillus subtilis, Bacillus cereus and Tetragenococcus. The test results The results showed that the compounds showed good growth inhibitory activity against the tested strains, among which benzylthioethyl-1-thioisothiocyanate (5e) and benzylthiobutyl-1-thioisothiocyanate Ester (5j) had the highest activity with a minimum inhibitory concentration of 7.8μg / m L against Escherichia coli and only 15.6μg / ml and 31.2μg / ml against Staphylococcus aureus.
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