在1987年美国股市大崩溃之前,每个基金大致都已增长了40%-85%左右。
　　6月份开始,斯坦利看到几个因素:对股票的估价已极端过分;股利收益下跌2.6%,而市盈率一直维持在历史高度;联邦储备委员会已经收紧银根有一段时间了。最后技术分析显示,股市将要断气了——那就是市场的力度集中在大盘股和高价股票上,大量其他股票都远远落在后面。这一因素使得股市高涨就像喷射而起一样。斯坦利转变了角色,实际上纯粹沽空股票。之后的两个月份市场动荡很大,斯坦利一直在抗衡市场,股价还是往上涨。
　　市场在此后几个月中一直在顶部徘徊,斯坦利一直持有沽空的头寸不放。到1987年10月16日,道琼斯指数跌到近2200点。斯坦利不仅弥补了原来沽空的亏损,而且已恢复了以往的业绩表现,几乎使这年成为大盈利的一年。
　　然而这一年是斯坦利•朱肯米勒的工作生涯中,曾犯下一个几乎造成悲剧结果的严重错误的一年。1987年10月16日的星期五下午,斯坦利轧空头寸,转头做多头,又利用透资达到130%的多头仓位。
　　周五下午股市结束后,索罗斯说有一篇保尔•刁托琼恩所作的研究报告想给斯坦利看看。该研究表明,过去股市的历史显示,一旦跌破向上伸展的抛物曲线,股市就会加速下跌,这次正显示出现了这种情况。该报告也显示了1987年股市与1929年股市大崩溃时在股价活动上呈现极为接近的相关性。这意味着,他们处于股市大崩盘的边缘。那天傍晚回家,斯坦利就发了胃病,他意识到自己这一下搞砸了,股市即将崩溃。
　　斯坦利决定,如果周一开盘还在支撑线之上的话,即道琼斯指数低开30点左右,而不立刻产生反弹,就认赔斩仓杀出。不料周一开盘,市场低开竟然超过200点,斯坦利知道他仍必须认赔离场。幸亏开市后很快有一个短暂的反弹,使他有机会平去全部买入的头寸,并且再进行沽空,后来市场继续暴跌。
　　这是一个有益的教训:如果发觉弄错了,就应立刻纠正。如果当时心胸狭窄一些,面对与己不利的证据,仍维持自己原来的头寸,或者拖延等待,希望看看市场能否恢复的话,他就会遭受巨大的损失。
　　这种善于接受痛苦的真理,并毫不迟疑,毅然决然地作出相应反应的能力,是一个伟大投资者的标志。