3S-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸的结构修饰和抗血栓活性研究

来源 :首都医科大学学报 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xiao678
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3S-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸(1)是来自我国南方蔬菜的具有抗血小板活性的吲哚生物碱,在水和有机溶剂中都很难溶解.考虑到引入氨基酸可以改善某些水溶性差的化合物的生物利用度,本研究对1进行氨基酸修饰.在 H2SO4存在下L-色氨酸与甲醛发生Pictet-Spengler缩合,以95%收率生成1.1和 Boc2O 反应以76%收率生成3S-N-Boc-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸(2).2和L-氨基酸甲酯偶联,以90%~98%收率生成3S-N-Boc-1,2,3,4-四氢-β-咔啉
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