【摘 要】
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英格拉霉素右部片断含有挑战性的手性叔醇结构.以本实验室发展的[2,3]-Meisenheimer重排为关键反应,以D-丝氨酸为起始原料,经Wittig反应、[2,3]-Meisenheimer重排、NaBH4选择
【机 构】
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郑州大学药学院,海口市疾病预防控制中心,
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英格拉霉素右部片断含有挑战性的手性叔醇结构.以本实验室发展的[2,3]-Meisenheimer重排为关键反应,以D-丝氨酸为起始原料,经Wittig反应、[2,3]-Meisenheimer重排、NaBH4选择性还原酯基等15步反应,合成了英格拉霉素右部片断,总收率为28%,ee值为90%.
The right part of the ent-ansramycin contains the challenging chiral tertiary alcohol structure. [2,3] -Meisenheimer rearrangement as the key reaction in our laboratory, D-serine as the starting material, Wittig reaction [ 2,3] -Meisenheimer rearrangement, NaBH4 selective reduction of ester groups and other 15-step reaction, synthesis of the right fragment of entachammycin, the total yield of 28%, ee value of 90%.
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