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摘 要:在有机化学的教学中,为了帮助学生及时复习巩固课堂所学知识,除了课堂教学以外,结合习题课从各个不同的方面,采用不同的方法,加强前后联系、对比、归纳以达到全面复习巩固所学知识。并培养学生将知识运用于实际以及分析和解决问题的能力。
关键词:习题课 反应条件 合成路线 教学方法
在有机化学教学中的一个普遍问题是内容太多,系统性强,规律性差,有机物种类繁多,结构和性质复杂,很多是大同小异,极易混淆,故一般学生都觉得有机化学难学,难记,在听课中感觉没什么问题,但独立作题却问题百出,无从下手,针对这些情况就需要教师在各个教学环节充分发挥教师的指导作用,一方面,可利用教材的系统性和连贯性,把已学过的知识作为新知识的基础;另一方面,结合习题课巩固课堂所学知识。在教学的实践中我们感到习题课也是教学中的一个重要环节,通过习题课可加深对基本理论的理解,可将前后的内容相互联系起来,是一个复习和巩固课堂知识的好方法,同时能培养学生运用知识和分析解决问题的能力。
习题课是配合课堂教学不可缺少的一部分,也是深受学生欢迎的课程,上习题课时,抓住关键问题,从各类化合物的内在联系和相互转化关系中找出规律,结合同学平时作业中一些有代表性的错误和感到困难的地方,选择一些不同类型的题目和同学共同讨论、分析、解答。在习题课的教学中,我们根据以下几个方面进行了尝试:
一、 反应条件不可忽略
反应条件在有机物的反应中至关重要,学生在做题时往往忽略了反应条件或不写反应条件,对于这一点在习题课中特别强调不可忽略,并以许多例子证明条件的重要性。同样的有机物在不同条件下得到的产物是不同的。如甲苯的卤代,在光照下主要是環上侧链的取代反应,而在铁粉的作用下是环上的取代反应,虽然两者都是取代,但两者的反应历程不同,前者是自由基取代[1],后者是亲电取代[2],这是催化剂的作用,因此,两类反应不可混淆。如卤代烃的水解和消除,卤代烷在氢氧化钠水溶液中主要产物是醇,而在氢氧化钠醇溶液中是烯,这是溶剂的影响。又如乙醇和浓硫酸作用在不同温度下可以生成酯,也可以生成醚和烯,这里温度是关键条件。乙酰乙酸乙酯在稀碱中发生酮式分解,而在浓碱中却是酸式分解,同样是碱只是浓度不同而已。还有不对称烯烃与溴化氢加成遵守马氏规则,而在过氧化物存在下与溴化氢加成则反马氏规则。这一现象是由于过氧化物的存在导致了反应历程的不同,前者是亲电加成,后者是自由基加成,所以产物就不同。苯胺与亚硝酸的反应,在常温下,得到的产物是酚,并放出氮气,而在0～5℃时,得到的是重氮盐,不放氮气。这里的关键条件也是温度。综上所述的例子都说明了反应条件的重要性。在实际的应用中应该引起重视,不可缺少,否则会使反应难以进行或不能进行。
二、 结合习题课,加强前后联系,对比的方法,加深学生对基本概念的理解,帮助记忆
在平时的作业中,错误最多的是体现在前后联系较差,而且常常出现有机反应来自同学们的想象中,得出了错误的结论。实际上关键问题是对概念的理解还不够清楚,同时对各类有机物的反应也不熟练,为了帮助学生排忧解难,习题课还是要从理论出发,采取前后连贯,对比等方法指出各类化合物的不同点,例如将羰基的亲核加成与碳碳双键的亲电加成相比较,从而得出亲电试剂不能进行亲电核加成,而亲核试剂不能进行亲电加成。从而纠正了学生常以乙烯与氰化氢加成后水解制备丙酸的错误。又如对亲电取代和亲核取代也常常混淆起来,对于这一点,首先要清楚的是亲电取代是由带正电荷试剂进攻电子云密度较大的体系所起的亲电取代反应,如苯的卤代.硝化.磺化.烷基化.酰基化等。而亲和取代则是由带负电荷的或带有未共用电子对的试剂进攻电子云密度较小的体系所引起的亲核取代反应,如卤代烃的一些列反应。这是两种试剂所带的电荷不同以及两种试剂所进攻的对象不同。通过以上的方法进行对比,说明他们的异同点。这样即达到了复习的目的,也加深了理解,也便于记忆,使学生认识到有机化学反应不能靠自已想象,而是来自于实验的事实。
三、合成路线的选择
在同学的作业中最突出的一个问题是合成题或转化题,主要的困难是不知道如何正确的选择合成路线,而对这种情况,我们的做法的,在习题课上选用一些综合性题目让学生思考。合成路线选择可用倒推法,即根据题目的原料和产物,不要急于考虑原料的下一步该用什么方法,而是先考虑产物的由来,从产物到原料进行倒推,一步步往前推,直到原料。在推断的过程中,所要考虑的问题是:①选择所需要的反应类型;②在确定的反应类型中选择合适的反应;③在同时可选择的多渠道的合成路线中应选择最佳的合成路线。这一点难度较大,这就需要在全面掌握基本知识的基础上培养学生应用知识的能力,例如,用威廉姆森合成法合成乙基叔丁基醚,这里首先考虑的反应类型是醚的合成,再考虑的是选用哪种卤代烷为好,从产物的结构来看应选择伯卤代烷,因为在碱性条件下,仲卤代烷或叔卤代烷易得到消除反应的产物,所以正确的合成路线应以卤乙烷和叔丁醇钠反应得到乙基叔丁基醚。又如,由丙烯合成2-甲基-3-乙基-3-己醇,首先应考虑醇的制备有哪些途径,从中找到制备叔醇的方法,叔醇的制备可通过格氏试剂和酮的合成而得到,从而将产物进行分解,分解后的醇和格氏试剂从结构上看就简单了一些,接下去该考虑的是酮和格氏试剂的制备方法,酮可由醇的氧化而来,而格氏试剂则由卤代烷与镁在乙醚作溶剂的条件下制备得到,经过步步的分解,层层脱落,结构的缩小,使学生感到可供选择的方法更加简单明了,复杂的合成题也就变的简单化了。通过以上倒推法的解题,使学生不会盲目的去思考,而是有目标的有方法的去解题,做到有条不紊的倒推出合成题的整个过程。这种从产物到原料进行推测、分析、选择正确的合成路线的方法,既扩大了解题的思路,选择合理的反应,又可将各章的内容联系起来,既巩固加深了知识,又培养学生运用知识以分析解决问题的能力。
参考文献:
[1]徐寿昌主编 有机化学[M] 人民教育出版社 1982 28
[2]徐积功有机化学基础(下册)[M] 高等教育出版社 1986 43
[3]恽魁宏主编 有机化学[M] 人民教育出版社 1982 49-50
关键词:习题课 反应条件 合成路线 教学方法
在有机化学教学中的一个普遍问题是内容太多,系统性强,规律性差,有机物种类繁多,结构和性质复杂,很多是大同小异,极易混淆,故一般学生都觉得有机化学难学,难记,在听课中感觉没什么问题,但独立作题却问题百出,无从下手,针对这些情况就需要教师在各个教学环节充分发挥教师的指导作用,一方面,可利用教材的系统性和连贯性,把已学过的知识作为新知识的基础;另一方面,结合习题课巩固课堂所学知识。在教学的实践中我们感到习题课也是教学中的一个重要环节,通过习题课可加深对基本理论的理解,可将前后的内容相互联系起来,是一个复习和巩固课堂知识的好方法,同时能培养学生运用知识和分析解决问题的能力。
习题课是配合课堂教学不可缺少的一部分,也是深受学生欢迎的课程,上习题课时,抓住关键问题,从各类化合物的内在联系和相互转化关系中找出规律,结合同学平时作业中一些有代表性的错误和感到困难的地方,选择一些不同类型的题目和同学共同讨论、分析、解答。在习题课的教学中,我们根据以下几个方面进行了尝试:
一、 反应条件不可忽略
反应条件在有机物的反应中至关重要,学生在做题时往往忽略了反应条件或不写反应条件,对于这一点在习题课中特别强调不可忽略,并以许多例子证明条件的重要性。同样的有机物在不同条件下得到的产物是不同的。如甲苯的卤代,在光照下主要是環上侧链的取代反应,而在铁粉的作用下是环上的取代反应,虽然两者都是取代,但两者的反应历程不同,前者是自由基取代[1],后者是亲电取代[2],这是催化剂的作用,因此,两类反应不可混淆。如卤代烃的水解和消除,卤代烷在氢氧化钠水溶液中主要产物是醇,而在氢氧化钠醇溶液中是烯,这是溶剂的影响。又如乙醇和浓硫酸作用在不同温度下可以生成酯,也可以生成醚和烯,这里温度是关键条件。乙酰乙酸乙酯在稀碱中发生酮式分解,而在浓碱中却是酸式分解,同样是碱只是浓度不同而已。还有不对称烯烃与溴化氢加成遵守马氏规则,而在过氧化物存在下与溴化氢加成则反马氏规则。这一现象是由于过氧化物的存在导致了反应历程的不同,前者是亲电加成,后者是自由基加成,所以产物就不同。苯胺与亚硝酸的反应,在常温下,得到的产物是酚,并放出氮气,而在0～5℃时,得到的是重氮盐,不放氮气。这里的关键条件也是温度。综上所述的例子都说明了反应条件的重要性。在实际的应用中应该引起重视,不可缺少,否则会使反应难以进行或不能进行。
二、 结合习题课,加强前后联系,对比的方法,加深学生对基本概念的理解,帮助记忆
在平时的作业中,错误最多的是体现在前后联系较差,而且常常出现有机反应来自同学们的想象中,得出了错误的结论。实际上关键问题是对概念的理解还不够清楚,同时对各类有机物的反应也不熟练,为了帮助学生排忧解难,习题课还是要从理论出发,采取前后连贯,对比等方法指出各类化合物的不同点,例如将羰基的亲核加成与碳碳双键的亲电加成相比较,从而得出亲电试剂不能进行亲电核加成,而亲核试剂不能进行亲电加成。从而纠正了学生常以乙烯与氰化氢加成后水解制备丙酸的错误。又如对亲电取代和亲核取代也常常混淆起来,对于这一点,首先要清楚的是亲电取代是由带正电荷试剂进攻电子云密度较大的体系所起的亲电取代反应,如苯的卤代.硝化.磺化.烷基化.酰基化等。而亲和取代则是由带负电荷的或带有未共用电子对的试剂进攻电子云密度较小的体系所引起的亲核取代反应,如卤代烃的一些列反应。这是两种试剂所带的电荷不同以及两种试剂所进攻的对象不同。通过以上的方法进行对比,说明他们的异同点。这样即达到了复习的目的,也加深了理解,也便于记忆,使学生认识到有机化学反应不能靠自已想象,而是来自于实验的事实。
三、合成路线的选择
在同学的作业中最突出的一个问题是合成题或转化题,主要的困难是不知道如何正确的选择合成路线,而对这种情况,我们的做法的,在习题课上选用一些综合性题目让学生思考。合成路线选择可用倒推法,即根据题目的原料和产物,不要急于考虑原料的下一步该用什么方法,而是先考虑产物的由来,从产物到原料进行倒推,一步步往前推,直到原料。在推断的过程中,所要考虑的问题是:①选择所需要的反应类型;②在确定的反应类型中选择合适的反应;③在同时可选择的多渠道的合成路线中应选择最佳的合成路线。这一点难度较大,这就需要在全面掌握基本知识的基础上培养学生应用知识的能力,例如,用威廉姆森合成法合成乙基叔丁基醚,这里首先考虑的反应类型是醚的合成,再考虑的是选用哪种卤代烷为好,从产物的结构来看应选择伯卤代烷,因为在碱性条件下,仲卤代烷或叔卤代烷易得到消除反应的产物,所以正确的合成路线应以卤乙烷和叔丁醇钠反应得到乙基叔丁基醚。又如,由丙烯合成2-甲基-3-乙基-3-己醇,首先应考虑醇的制备有哪些途径,从中找到制备叔醇的方法,叔醇的制备可通过格氏试剂和酮的合成而得到,从而将产物进行分解,分解后的醇和格氏试剂从结构上看就简单了一些,接下去该考虑的是酮和格氏试剂的制备方法,酮可由醇的氧化而来,而格氏试剂则由卤代烷与镁在乙醚作溶剂的条件下制备得到,经过步步的分解,层层脱落,结构的缩小,使学生感到可供选择的方法更加简单明了,复杂的合成题也就变的简单化了。通过以上倒推法的解题,使学生不会盲目的去思考,而是有目标的有方法的去解题,做到有条不紊的倒推出合成题的整个过程。这种从产物到原料进行推测、分析、选择正确的合成路线的方法,既扩大了解题的思路,选择合理的反应,又可将各章的内容联系起来,既巩固加深了知识,又培养学生运用知识以分析解决问题的能力。
参考文献:
[1]徐寿昌主编 有机化学[M] 人民教育出版社 1982 28
[2]徐积功有机化学基础(下册)[M] 高等教育出版社 1986 43
[3]恽魁宏主编 有机化学[M] 人民教育出版社 1982 49-50