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对WebMail的监控是对电子邮件监控的一个难点。提出并实现了一种基于正则表达式的邮件监控系统。该系统使用Winsock2 SPI技术,截取本地计算机发送的网络数据包,采用正则表达式对发送数据包的内容进行实时分析,判断其中是否含有发送Email的行为,通过在线拦截和离线审计相结合,实现了对WebMail的监控与审计。实验测试的结果验证了该系统的可行性和有效性。