以(+)-樟脑缩苄胺作中间体对映选择合成(R)-α-取代苄胺

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本文报道以(+)-樟脑作手性助剂,苄胺为原料,二者缩合制得的酮亚胺作中间体3,不对称合成(R)-α-取代苄胺(7)的一条有效新途径。化合物3用丁基锂去质子化提供的锂衍生物4和卤代烷反应,以较高立体选择性产生烷基化产物6,化合物6用醋酸羟胺转氨反应后,获得了光学产率为4.6-90%的(R)-α-取代苄胺(7),以肟的形式回收(+)-樟脑。 In this paper, ketimine (7) as an asymmetric synthesis of (R) -α-substituted benzylamine (7) has been reported as an intermediate 3 using ketimine as a chiral auxiliary and benzylamine as the starting material. New way. Compound 3 was deprotonated with butyl lithium provided lithium derivative 4 and alkyl halide to give the higher stereoselectivity alkylation product 6, 6 with ammonia amine hydroxylamine transamination reaction, an optical yield of 4.6- 90% of (R) -alpha-substituted benzylamine (7) to recover (+) - camphor in the form of an oxime.
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