First total synthesis of a naturally occurring nucleoside disulfide:9-(5'-Deoxy-5'-thio-β-

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A naturally occurring nucleoside disulfide,9-(5’-deoxy-5’-thio-β-D-xylofuranosyl)adenine disulfide,was first synthesized from D-xylose over 7 steps in 20%overall yield.The key step involved Vorbriiggen glycosylation of silylated N~6-benzoyladenine with xylose diacetate moiety. A naturally occurring nucleoside disulfide, 9- (5’-deoxy-5’-thio-β-D-xylofuranosyl) adenine disulfide, was first synthesized from D-xylose over 7 steps in 20% of silylated N ~ 6-benzoyladenine with xylose diacetate moiety.
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