3-脱氢莽草酸甲酯、乙酯的合成与表征

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以莽草酸为起始原料,在酰化试剂二氯亚砜作用下,分别与甲醇和乙醇发生酯化反应得到莽草酸甲酯及乙酯,然后以四氢呋喃为溶剂,在氧化剂2-碘酰基苯甲酸(IBX)作用下,制备得到3-脱氢莽草酸甲酯和3-脱氢莽草酸乙酯。本方法采用可再生原料莽草酸为起始物,以性能温和、选择性好、绿色环保的IBX为氧化剂,具有操作简便、收率高等优点。中间体和目标化合物结构经1H NMR、EI-MS、IR等方法确证。 Starting from shikimic acid, under the action of acylation reagent thionyl chloride, methyl ester and ethyl ester of shikimic acid were respectively esterified with methanol and ethanol, and then tetrahydrofuran was used as a solvent in the oxidant 2-iodoxybenzene Under the action of formic acid (IBX), 3-dehydro-shikimic methyl ester and 3-dehydro-shikimic acid ethyl ester were prepared. The method adopts the shikimic acid as a renewable raw material, has the advantages of simple operation and high yield with mild performance, good selectivity and green environment-friendly IBX as an oxidant. The structures of intermediates and target compounds were confirmed by 1H NMR, EI-MS and IR.
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