An Efficient and Chemoselective Deprotection of tert-Butyldimethyl-silyl Protected Alcohols Using Sn

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An efficient and selective method for the deprotection of primary alcoholic tert-butyl-dimethylsilyl (TBS) ethers using SnCl_2·2H_2O as catalyst is described. The reaction conditionsallow primary alcoholic TBS ethers to be desilylated chemoselectively in the presence of phenolicTBS ethers, secondary and tertiary alcolholic TBS ethers, and the extensively used TBDPS-,acetyl-, benzyloxycarbonyl-, p-toluenesulfonyl- and benzyl protective groups. The efficient conditions for the deprotection of primary alcoholic tert-butyl-dimethylsilyl (TBS) ethers using SnCl 2 .2H 2 O as catalyst are described. The reaction conditions allow primary alcoholic TBS ethers to be desilylated chemoselectively in the presence of phenolic TBS ethers, secondary and tertiary alcolholic TBS ethers, and the extensively used TBDPS-, acetyl-, benzyloxycarbonyl-, p-toluenesulfonyl- and benzyl protective groups.
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