4-氯-1，7-二羟基二氢化茚的合成及意外醚化反应的研究

来源 :有机化学 | 被引量 : 0次 | 上传用户：Northbay

【摘要】

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以对氯苯酚(8)为原料、三乙胺作缚酸剂,与丙烯酰氯反应生成对氯苯酚丙烯酸酯(7),7与AlCl3共热155℃,首先发生Fries重排,然后关环得到4-氯-7-羟基二氢化茚-1-酮(6),再用NaBH4/

【作者】

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王洋夏鹏

【机构】

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复旦大学药学院药物化学教研室上海200032

【出处】

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有机化学

【发表日期】

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2003年12期

【关键词】

：

4-氯-1 7-二羟基二氢化茚合成醚化反应还原反应抗艾滋病药物碳原子氧原子 4-chloro-indan-1 7-diol synthesis et

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以对氯苯酚(8)为原料、三乙胺作缚酸剂,与丙烯酰氯反应生成对氯苯酚丙烯酸酯(7),7与AlCl3共热155℃,首先发生Fries重排,然后关环得到4-氯-7-羟基二氢化茚-1-酮(6),再用NaBH4/CH3OH或LiAlH4/THF还原6的羰基得到4-氯-1,7-二羟基二氢化茚(5).条件控制不当易产生两个意外的醚化产物4-氯-1-甲氧基-7-羟基二氢化茚(9)和自身醚化产物10,9的结构经X射线单晶衍射分析确证,并提出生成10的可能机理为5的醇羟基极易通过分子内催化形成碳正离子、进而与另一分子5形成自

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