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这本来是斯特林在6年内第二次接受该组织颁发的终身成就奖，但现在不可能发生了。由于种族歧视言论的意外曝光，斯特林站在了风暴中心，同时也让他在2009年获得的那次终身成就奖成为一个天大的讽刺。
说到斯特林，种族主义者、吝啬鬼、色情狂、爱耍无赖的小丑，这些标签贴到他身上一点也不为过。经营快艇30多年，虽然球队没能给他带来任何荣誉，但有一样东西能够满足他：肆无忌惮撒野的权力。
种族主义者
一段被神秘曝光的录音，使得斯特林深陷种族歧视的风波之中。联盟为此开出了历史上最重磅的一次罚单——不仅对其处以250万美元的罚款，还对其终身禁赛（不可进入快艇球馆，不得参与快艇和联盟事务），这还不只是针对斯特林一个人的处罚，NBA方面正在寻找法律依据，试图让斯特林家族完全退出NBA联盟。
事情的起因是斯特林因为其女友斯蒂维亚诺在社交媒体上发布了与“魔术师”约翰逊的合影而大发脾气，在被公开曝光的音频中，他愤怒地指责女友：“你竟然想到处宣传自己和一个黑人在一起，你非得这样吗？你可以和黑人睡，你可以把他们带回家，你想怎么做都可以。我只要求你一件小事情，别这么大肆宣传，广而告之……还有，别把他们带到我的比赛里来。”
在美国，种族歧视问题是一个触犯道德底线的敏感话题，在NBA同样是不可触碰的禁区。即便电话录音被曝光的过程十分蹊跷，不排除“阴谋论”的可能，但斯特林的话铁证如山，同时，鉴于他在种族歧视的问题上早已前科累累，更加不可接受。
斯特林是贝弗利山庄最大的地产商，而他希望自己的客户能“符合他的形象”。“把那个婊子给我轰走。”这是斯特林2002年对手下说的话，他想把住在自己在阿德莫公寓中不符合他要求的租户赶走。斯特林当时的顾问萨姆纳·德文波特称，斯特林口中的形象就是没有黑人，没有墨西哥混血，没有小孩（斯特林称他们“小崽子”），也不要有那些拿着政府住房津贴的穷人。而斯特林的手下为了把这些人赶出去经常给他们找茬，拒绝开收据，不承认他们交过房租，威胁把他们逐出去等等。
斯特林在刚买下阿德莫公寓的时候就曾和德文波特说过公寓里有异味。“那是因为有黑人在，他们不干净，身上有味道。”德文波特称斯特林如此对她说，“而且那些人整天就知道抽大麻、喝酒，我得把他们赶出去。”没过多久，公寓就出现了严重的漏水，德文波特前去调查。她发现一位上了年纪的女性坎黛丝·琼斯所住的121公寓已经积了好几寸的水，琼斯偏瘫且失明，还在吃抑制高血压的药，但她的情绪仍然很好，她的家具和用品就那么漂在水里。
琼斯不止一次到公寓管理处寻求帮助，但根本没人管。德文波特把她的所见告诉给斯特林，后者反问道：“她是臭黑人吗？”当德文波特告诉斯特林琼斯希望他翻修公寓，并进行赔偿时，斯特林回答道：“我才不会这么做，叫那个婊子滚出去。”
斯特林一直没有进行翻修，很快洗澡间和马桶都不能用了。后来琼斯搬离了自己的家，在2003年6月21日去世。同年，19位租户和人权中心起诉斯特林歧视，两年后这个案子最终和解。和解细节没有透露，但负责此案的法官表示斯特林赔偿的钱是有史以来最大的数目。
斯特林房产公司里的女员工也种族分明。2003年，他手下有74名白人员工，4名拉丁裔，没有黑人。30名亚裔员工里有26位是女性。德文波特说：“他说自己要从这些女孩身上学习‘亚洲的做法’，她们知道如何取悦他。”值得一提的是，为了驱逐非裔和西班牙裔租客，斯特林把自己贝弗利山庄的房产改名为“韩国世界”，楼外挂的广告也全是韩文，甚至请的守卫和保安都是韩国人。
“我讨厌黑人和黑西哥人，他们抽大麻、喝酒，就知道混日子。”斯特林告诉德文波特，他知道自己不该这么歧视他们，但他有权利这么做，因为这是他的地盘。
吝啬鬼老板
斯特林靠房地产起家。作为美国大萧条时期出生的一代，他天生就懂得囤积居奇，而在西海岸他的天赋也有施展的空间。
上世纪70年代，斯特林认识了已故湖人老板杰里·巴斯。1979年5月，巴斯准备买下湖人队，但就在交易完成前15个小时，他还差了270万美元没筹齐。于是他给斯特林打了个电话，后者买下了前者在圣塔莫尼卡的11处公寓，让巴斯筹齐了钱。而当圣迭戈快艇开始找新老板的时候，巴斯建议斯特林买下这支球队。于是在1981年，斯特林花1270万买下快艇。
圣迭戈快艇的历史堪称传奇，斯特林让自己的形象登上了各种宣传海报，贴满全城。当球队赢下1981年的主场首战时，他举着酒杯兴奋地冲到场内，衬衫敞开，与每个球员击掌，和主教练保罗·西拉斯拥抱。“我爱你们！”他喊道。但没过多久，他又因为拒绝付给命中幸运投篮的一位律师球迷1000美元而被告欺诈。他甚至要求西拉斯亲自给球员们缠绷带以减少开支。等到第二个赛季，他选择了以前做模特的帕特里夏·西蒙斯作为总经理助理，凌驾于当时正在中国访问的主帅西拉斯。当西拉斯回到美国时，发现自己办公室里的东西已经被丢到了走廊上。
1984年，斯特林将快艇迁至洛杉矶，NBA对此感到非常不满，最终对斯特林处以2500万美元的罚款。但当他反告联盟，要求赔偿1亿美元的时候，联盟也动摇了，最终将处罚降低到600万美元，并且允许斯特林挪用搬迁费来进行赔付。斯特林于是主动放弃控告，继续作为股东委员会的一员，还给了大卫·斯特恩3000万的续约合同。
搬迁到洛杉矶的斯特林，社会地位无疑更高了一层。做大亨是有好处的：他把自己的办公大厦搬到了贝弗利山庄的ArtDeco大厦，这幢7层楼建筑是米高梅公司的创始人之一路易·B·梅耶建设的，而斯特林将他命名为“斯特林广场”，他的办公室占据了顶楼两层，而其他楼层也从不外租，这样他上下班就可以一人享受大厦电梯了。而他也经常办名人派对，当年洛杉矶体育馆的经理彼得·卢克回忆道，“都是白衣派对、香槟和鱼子酱，医生、赞助商、电影明星和快艇拉拉队都在，完全是好莱坞的氛围。” 但斯特林的多彩生活并没投射到自己的球队里，他最让人叹服的地方就是他从不顾惜自己亿万富翁的身份，为了一点微不足道的钱随时随地撒泼耍赖。快艇是NBA购买专机、聘请助教和训练师最晚的球队之一，他的高管薪水也是NBA最低水平。他迄今主政33年，快艇26次未能晋级季后赛并因此没少选中高位新秀，但很少有新秀能打出来，即使打出来也很难获得高额续约，往往先签后换卖掉了事，斯特林则从赚钱一笔不菲的差额现金。
尽管所有人都知道斯特林吝啬，但直到2008年为其效力22年之久的快艇总裁埃尔金·贝勒自曝年薪时，所有人才彻底震惊了。
贝勒自曝自己在上世纪80年代月薪只有3千美金，即使在21世纪、在莱利这样的高管动辄年薪超过千万的同时，贝勒的年薪最高时也只有35万。贝勒和同行之间的收入差距之大令人错愕。在那次诉讼中，贝勒用自己的血泪史将斯特林描述成了一个无限压榨手下人价值的南方植物园奴隶主。而对于贝勒的指控，斯特林再度撒泼耍赖，他声称当初聘请贝勒时根本不知道他是NBA名宿，还以为这个黑人大个子只是个邮递员，月薪能给3千块不算少了。
和斯特林聘请贝勒当总裁用来装饰门面一样，奇才老板埃比·波林也长期雇佣队史最佳球星昂塞尔德出任总经理。昂塞尔德和贝勒都是NBA公认的最差经理，但昂塞尔德的年薪却是贝勒的10倍有余。1998年停摆时，波林不无羡慕地表示自己很好奇斯特林是怎么控制高管工资的。
下流大亨
斯特林和其他有钱有势的人一样能影响操控其他人。当在外面用餐时，他会推荐客人点什么，但自己却不点，这样他可以和客人们分食。他曾经邀请一位新秀到他在贝弗利山庄的豪宅，却只穿了件浴袍开会。他经常送给慈善机构大笔捐款，也会在报纸上打广告歌颂自己。“斯特林希望人们认为他是个好人，假如别人不这么看，他就会抓狂。”一位熟悉他的律师说，“但他这样做是不行的。”
2006年，斯特林打算在洛杉矶中部建一个流浪人服务中心，报纸打出的广告上印了一个红头发，双眼无神的孩子，当地人管她叫“僵尸女”。而后他又让自己的基金会启动一个5000万美元的援助计划，帮助超过91000个无家可归的人。而这个广告则是斯特林亲自出场，广告语为“别忘记孩子，他们需要帮助。”虽然他花了840万买好了房产，但这些计划至今还没见实施。有些人怀疑他根本不打算建，只是为了买地而已。
而那些距离斯特林最近的员工则是最受不了他那非常规人格的人。多年来他都在打广告为快艇球队活动和他自己的派对寻找合适的“女主持”，他写明要寻找“富有魅力的女星”，要求简历里附上照片。有些来应聘的女性感到受辱。“为斯特林工作是我人生里最不人道，最堕落的一段经历。”一位在上世90年代为他工作，并帮助他寻找这些女性的女员工表示，“他要我发半裸照片给他。他很聪明，但非常独断。当我不给他照片的时候，他就用一副厌恶的眼光看着我。他的微笑太虚伪了。”
1996年，一位曾为他工作的女员工克里斯汀·杰克西状告斯特林对她性骚扰，后来双方庭外和解。当时她给出的证词称斯特林触摸了她不愿被触摸的部位，并请求她与自己的朋友发生关系。斯特林一直要求她帮他寻找能为他提供性服务的按摩师，称“我要找愿意干这个的人。”
杰克西从1993年开始为斯特林工作，曾做过他那些派对的女主持，后来帮他打理房产。她说斯特林赠送给她很贵的服装，希望得到性方面的回报。她还表示斯特林曾告诉她“你不需要参加什么互助会了，我就是你的心理医生……”。杰克西在1995年的离职信中写道：“我之所以想写这封信给你，就是因为你让我感到恐惧和压力，我没法跟你斗争。”她说自己身上常带着枪，因为担心被他报复。1997年2月，斯特林否认一切指控，他的律师称杰克西的精神不稳定。而在6年后，斯特林说自己已经不记得杰克西这个名字了，也根本不记得曾跟她打过官司。
斯特林还曾和亚历山大·卡斯特罗打过官司，他们在1999年拉斯维加斯的一个派对上相识，卡斯特罗曾去过他在贝弗利山庄的办公室，并带来了HIV病毒阴性的体检报告。这样斯特林才放心自己没有被感染。“那个女人在什么地方都能搞。”斯特林说，“走廊里，车里，电梯里，楼梯里，浴室里。”而斯特林也付给她钱，“每次她给我服务都能得到500美元。”他在2003年时曾在证词里说，“每周或每两周的周末，我们都会在一起，然后我付钱给她。”他还说：“当你付钱买性的时候，你跟她不叫情侣。就是花钱买她的身体用一段时间，懂吗？”斯特林曾送给卡斯特罗一幢100万美元的房产作为礼物，但随后又收回。最终两人开始打官司，结果又是庭外和解。
带头大哥
这些年，斯特林在场外没少制造闹剧，对于这么一个泼皮无赖，斯特恩曾数次试图逼其卖掉快艇，但之所以没能如愿，一方面是斯特林的确是块滚刀肉、软硬不吃，但更重要的是，很多小球市老板暗暗力挺斯特林，将其视为盟友和领袖。
立场不同，视角和观点也自然迥异。对于那些小球市老板而言，斯特林的很多无赖做派是他们想干而不敢干的。斯特林有过太多把斯特恩气得险些吐血的壮举：比如，斯特林不经联盟批准就强行将快艇搬迁至洛杉矶、被罚款2500万后百般耍赖拒不缴款，最终也只交600万；再比如，在NBA老板联席会上，斯特林会当众突然向斯特恩发难，大声说“我要解雇你”。 1999年，斯特林就曾指责斯特恩太过软弱，只会向豪门球队和那些黑鬼球员妥协。2009年在拉斯维加斯老板联席会上，斯特林更是直言要解雇斯特恩。当时，双方在商讨劳资谈判问题时，斯特林突然发难，他礼貌地表示希望斯特恩暂时离场，因为他有番话要对所有老板讲。他对斯特恩说：“我有番话要说，但你听了肯定不开心。”斯特恩眉毛一扬：“我倒是很想听听。”“不，我认为你不会想听的。”
在斯特恩坚持要听一听后，斯特林叹了口气说：“好吧，我其实是想呼吁在座的人解雇你。你的确很擅长市场运作，但是你处理事情的手段还不够强硬。你总是放任球员们狮子大开口，你也解决不了很多球队在赔钱的问题。”
斯特林当众对斯特恩发难并没有引发斯特恩的任何不快，最起码表面上斯特恩微笑着听完了斯特林的阐述，因为这些年他已经习惯了斯特林的撒泼。但对于其他敢于挑衅自己的老板，斯特恩就没这么好说话了，尤其是诸如太阳老板罗伯特·萨沃这样的后来者。2010年，在一次劳资双方代表的会议上，太阳老板萨沃突然要求斯特恩和球员工会董事比利·亨特离席，因为“我们想和球员代表直接谈”。萨沃的提议顿时激怒了斯特恩，斯特恩指着萨沃一字一顿：“永远永远别再对我说这种话。”
以斯特林为首的小球市老板除了不满球员工资飞涨外，还对湖人这样的豪门球队充满了羡慕嫉妒恨。2011年2月，在听说时代华纳和湖人签下了20年30亿（一说是25年50亿）的超级合同后，东部的某位老板要求斯特恩立即召开老板联席会，“无论如何也要分一杯羹”。
2011年夏劳资停摆期间，当时已经重病缠身的老巴斯被点名要求必须出席在纽约举行的老板联席会，最终老巴斯抱病前往。同行们一见他就各种哭穷，称球员工资暴涨让很多球队亏损，老巴斯微微一笑：“是吗？我每年给科比2000万，科比却能给我带来7000万的价值。”这群老板在被老巴斯一句“科比每年能赚7000万”噎得够呛后，斯特林开始阴阳怪气地谈到了湖人和时代华纳签下的那份天价合约，希望巴斯能分大家一口饭吃。斯特林的率先发言顿时引得全场七嘴八舌、议论纷纷，雄鹿老板科尔也随即提出湖人应拿出30%的收益分给其他队。
面对同行们的要求，巴斯只是淡淡一笑：“你们之中只要是全职老板的，都可以从我这里分走30%。”老板们顿时讪讪无词，因为这些老板全都有自己的主业，只有巴斯家族是靠运营湖人赚钱的。最终，其他球队从湖人这里“仅”分走了10%。
从某种意义上，NBA老板联席会的氛围很像一个班级：过去有巴斯这样疯狂吸金的尖子生，但也有不少落后生，而斯特林则是惟一一个敢和班长、尖子生胡搅蛮缠的人，他每次“挺身而出”把局面搅乱都令落后生们暗爽偷笑不已，甚至公开响应，而斯特林自己也很享受当“带头大哥”的感觉。
说到斯特林，种族主义者、吝啬鬼、色情狂、爱耍无赖的小丑，这些标签贴到他身上一点也不为过。经营快艇30多年，虽然球队没能给他带来任何荣誉，但有一样东西能够满足他：肆无忌惮撒野的权力。
种族主义者
一段被神秘曝光的录音，使得斯特林深陷种族歧视的风波之中。联盟为此开出了历史上最重磅的一次罚单——不仅对其处以250万美元的罚款，还对其终身禁赛（不可进入快艇球馆，不得参与快艇和联盟事务），这还不只是针对斯特林一个人的处罚，NBA方面正在寻找法律依据，试图让斯特林家族完全退出NBA联盟。
事情的起因是斯特林因为其女友斯蒂维亚诺在社交媒体上发布了与“魔术师”约翰逊的合影而大发脾气，在被公开曝光的音频中，他愤怒地指责女友：“你竟然想到处宣传自己和一个黑人在一起，你非得这样吗？你可以和黑人睡，你可以把他们带回家，你想怎么做都可以。我只要求你一件小事情，别这么大肆宣传，广而告之……还有，别把他们带到我的比赛里来。”
在美国，种族歧视问题是一个触犯道德底线的敏感话题，在NBA同样是不可触碰的禁区。即便电话录音被曝光的过程十分蹊跷，不排除“阴谋论”的可能，但斯特林的话铁证如山，同时，鉴于他在种族歧视的问题上早已前科累累，更加不可接受。
斯特林是贝弗利山庄最大的地产商，而他希望自己的客户能“符合他的形象”。“把那个婊子给我轰走。”这是斯特林2002年对手下说的话，他想把住在自己在阿德莫公寓中不符合他要求的租户赶走。斯特林当时的顾问萨姆纳·德文波特称，斯特林口中的形象就是没有黑人，没有墨西哥混血，没有小孩（斯特林称他们“小崽子”），也不要有那些拿着政府住房津贴的穷人。而斯特林的手下为了把这些人赶出去经常给他们找茬，拒绝开收据，不承认他们交过房租，威胁把他们逐出去等等。
斯特林在刚买下阿德莫公寓的时候就曾和德文波特说过公寓里有异味。“那是因为有黑人在，他们不干净，身上有味道。”德文波特称斯特林如此对她说，“而且那些人整天就知道抽大麻、喝酒，我得把他们赶出去。”没过多久，公寓就出现了严重的漏水，德文波特前去调查。她发现一位上了年纪的女性坎黛丝·琼斯所住的121公寓已经积了好几寸的水，琼斯偏瘫且失明，还在吃抑制高血压的药，但她的情绪仍然很好，她的家具和用品就那么漂在水里。
琼斯不止一次到公寓管理处寻求帮助，但根本没人管。德文波特把她的所见告诉给斯特林，后者反问道：“她是臭黑人吗？”当德文波特告诉斯特林琼斯希望他翻修公寓，并进行赔偿时，斯特林回答道：“我才不会这么做，叫那个婊子滚出去。”
斯特林一直没有进行翻修，很快洗澡间和马桶都不能用了。后来琼斯搬离了自己的家，在2003年6月21日去世。同年，19位租户和人权中心起诉斯特林歧视，两年后这个案子最终和解。和解细节没有透露，但负责此案的法官表示斯特林赔偿的钱是有史以来最大的数目。
斯特林房产公司里的女员工也种族分明。2003年，他手下有74名白人员工，4名拉丁裔，没有黑人。30名亚裔员工里有26位是女性。德文波特说：“他说自己要从这些女孩身上学习‘亚洲的做法’，她们知道如何取悦他。”值得一提的是，为了驱逐非裔和西班牙裔租客，斯特林把自己贝弗利山庄的房产改名为“韩国世界”，楼外挂的广告也全是韩文，甚至请的守卫和保安都是韩国人。
“我讨厌黑人和黑西哥人，他们抽大麻、喝酒，就知道混日子。”斯特林告诉德文波特，他知道自己不该这么歧视他们，但他有权利这么做，因为这是他的地盘。
吝啬鬼老板
斯特林靠房地产起家。作为美国大萧条时期出生的一代，他天生就懂得囤积居奇，而在西海岸他的天赋也有施展的空间。
上世纪70年代，斯特林认识了已故湖人老板杰里·巴斯。1979年5月，巴斯准备买下湖人队，但就在交易完成前15个小时，他还差了270万美元没筹齐。于是他给斯特林打了个电话，后者买下了前者在圣塔莫尼卡的11处公寓，让巴斯筹齐了钱。而当圣迭戈快艇开始找新老板的时候，巴斯建议斯特林买下这支球队。于是在1981年，斯特林花1270万买下快艇。
圣迭戈快艇的历史堪称传奇，斯特林让自己的形象登上了各种宣传海报，贴满全城。当球队赢下1981年的主场首战时，他举着酒杯兴奋地冲到场内，衬衫敞开，与每个球员击掌，和主教练保罗·西拉斯拥抱。“我爱你们！”他喊道。但没过多久，他又因为拒绝付给命中幸运投篮的一位律师球迷1000美元而被告欺诈。他甚至要求西拉斯亲自给球员们缠绷带以减少开支。等到第二个赛季，他选择了以前做模特的帕特里夏·西蒙斯作为总经理助理，凌驾于当时正在中国访问的主帅西拉斯。当西拉斯回到美国时，发现自己办公室里的东西已经被丢到了走廊上。
1984年，斯特林将快艇迁至洛杉矶，NBA对此感到非常不满，最终对斯特林处以2500万美元的罚款。但当他反告联盟，要求赔偿1亿美元的时候，联盟也动摇了，最终将处罚降低到600万美元，并且允许斯特林挪用搬迁费来进行赔付。斯特林于是主动放弃控告，继续作为股东委员会的一员，还给了大卫·斯特恩3000万的续约合同。
搬迁到洛杉矶的斯特林，社会地位无疑更高了一层。做大亨是有好处的：他把自己的办公大厦搬到了贝弗利山庄的ArtDeco大厦，这幢7层楼建筑是米高梅公司的创始人之一路易·B·梅耶建设的，而斯特林将他命名为“斯特林广场”，他的办公室占据了顶楼两层，而其他楼层也从不外租，这样他上下班就可以一人享受大厦电梯了。而他也经常办名人派对，当年洛杉矶体育馆的经理彼得·卢克回忆道，“都是白衣派对、香槟和鱼子酱，医生、赞助商、电影明星和快艇拉拉队都在，完全是好莱坞的氛围。” 但斯特林的多彩生活并没投射到自己的球队里，他最让人叹服的地方就是他从不顾惜自己亿万富翁的身份，为了一点微不足道的钱随时随地撒泼耍赖。快艇是NBA购买专机、聘请助教和训练师最晚的球队之一，他的高管薪水也是NBA最低水平。他迄今主政33年，快艇26次未能晋级季后赛并因此没少选中高位新秀，但很少有新秀能打出来，即使打出来也很难获得高额续约，往往先签后换卖掉了事，斯特林则从赚钱一笔不菲的差额现金。
尽管所有人都知道斯特林吝啬，但直到2008年为其效力22年之久的快艇总裁埃尔金·贝勒自曝年薪时，所有人才彻底震惊了。
贝勒自曝自己在上世纪80年代月薪只有3千美金，即使在21世纪、在莱利这样的高管动辄年薪超过千万的同时，贝勒的年薪最高时也只有35万。贝勒和同行之间的收入差距之大令人错愕。在那次诉讼中，贝勒用自己的血泪史将斯特林描述成了一个无限压榨手下人价值的南方植物园奴隶主。而对于贝勒的指控，斯特林再度撒泼耍赖，他声称当初聘请贝勒时根本不知道他是NBA名宿，还以为这个黑人大个子只是个邮递员，月薪能给3千块不算少了。
和斯特林聘请贝勒当总裁用来装饰门面一样，奇才老板埃比·波林也长期雇佣队史最佳球星昂塞尔德出任总经理。昂塞尔德和贝勒都是NBA公认的最差经理，但昂塞尔德的年薪却是贝勒的10倍有余。1998年停摆时，波林不无羡慕地表示自己很好奇斯特林是怎么控制高管工资的。
下流大亨
斯特林和其他有钱有势的人一样能影响操控其他人。当在外面用餐时，他会推荐客人点什么，但自己却不点，这样他可以和客人们分食。他曾经邀请一位新秀到他在贝弗利山庄的豪宅，却只穿了件浴袍开会。他经常送给慈善机构大笔捐款，也会在报纸上打广告歌颂自己。“斯特林希望人们认为他是个好人，假如别人不这么看，他就会抓狂。”一位熟悉他的律师说，“但他这样做是不行的。”
2006年，斯特林打算在洛杉矶中部建一个流浪人服务中心，报纸打出的广告上印了一个红头发，双眼无神的孩子，当地人管她叫“僵尸女”。而后他又让自己的基金会启动一个5000万美元的援助计划，帮助超过91000个无家可归的人。而这个广告则是斯特林亲自出场，广告语为“别忘记孩子，他们需要帮助。”虽然他花了840万买好了房产，但这些计划至今还没见实施。有些人怀疑他根本不打算建，只是为了买地而已。
而那些距离斯特林最近的员工则是最受不了他那非常规人格的人。多年来他都在打广告为快艇球队活动和他自己的派对寻找合适的“女主持”，他写明要寻找“富有魅力的女星”，要求简历里附上照片。有些来应聘的女性感到受辱。“为斯特林工作是我人生里最不人道，最堕落的一段经历。”一位在上世90年代为他工作，并帮助他寻找这些女性的女员工表示，“他要我发半裸照片给他。他很聪明，但非常独断。当我不给他照片的时候，他就用一副厌恶的眼光看着我。他的微笑太虚伪了。”
1996年，一位曾为他工作的女员工克里斯汀·杰克西状告斯特林对她性骚扰，后来双方庭外和解。当时她给出的证词称斯特林触摸了她不愿被触摸的部位，并请求她与自己的朋友发生关系。斯特林一直要求她帮他寻找能为他提供性服务的按摩师，称“我要找愿意干这个的人。”
杰克西从1993年开始为斯特林工作，曾做过他那些派对的女主持，后来帮他打理房产。她说斯特林赠送给她很贵的服装，希望得到性方面的回报。她还表示斯特林曾告诉她“你不需要参加什么互助会了，我就是你的心理医生……”。杰克西在1995年的离职信中写道：“我之所以想写这封信给你，就是因为你让我感到恐惧和压力，我没法跟你斗争。”她说自己身上常带着枪，因为担心被他报复。1997年2月，斯特林否认一切指控，他的律师称杰克西的精神不稳定。而在6年后，斯特林说自己已经不记得杰克西这个名字了，也根本不记得曾跟她打过官司。
斯特林还曾和亚历山大·卡斯特罗打过官司，他们在1999年拉斯维加斯的一个派对上相识，卡斯特罗曾去过他在贝弗利山庄的办公室，并带来了HIV病毒阴性的体检报告。这样斯特林才放心自己没有被感染。“那个女人在什么地方都能搞。”斯特林说，“走廊里，车里，电梯里，楼梯里，浴室里。”而斯特林也付给她钱，“每次她给我服务都能得到500美元。”他在2003年时曾在证词里说，“每周或每两周的周末，我们都会在一起，然后我付钱给她。”他还说：“当你付钱买性的时候，你跟她不叫情侣。就是花钱买她的身体用一段时间，懂吗？”斯特林曾送给卡斯特罗一幢100万美元的房产作为礼物，但随后又收回。最终两人开始打官司，结果又是庭外和解。
带头大哥
这些年，斯特林在场外没少制造闹剧，对于这么一个泼皮无赖，斯特恩曾数次试图逼其卖掉快艇，但之所以没能如愿，一方面是斯特林的确是块滚刀肉、软硬不吃，但更重要的是，很多小球市老板暗暗力挺斯特林，将其视为盟友和领袖。
立场不同，视角和观点也自然迥异。对于那些小球市老板而言，斯特林的很多无赖做派是他们想干而不敢干的。斯特林有过太多把斯特恩气得险些吐血的壮举：比如，斯特林不经联盟批准就强行将快艇搬迁至洛杉矶、被罚款2500万后百般耍赖拒不缴款，最终也只交600万；再比如，在NBA老板联席会上，斯特林会当众突然向斯特恩发难，大声说“我要解雇你”。 1999年，斯特林就曾指责斯特恩太过软弱，只会向豪门球队和那些黑鬼球员妥协。2009年在拉斯维加斯老板联席会上，斯特林更是直言要解雇斯特恩。当时，双方在商讨劳资谈判问题时，斯特林突然发难，他礼貌地表示希望斯特恩暂时离场，因为他有番话要对所有老板讲。他对斯特恩说：“我有番话要说，但你听了肯定不开心。”斯特恩眉毛一扬：“我倒是很想听听。”“不，我认为你不会想听的。”
在斯特恩坚持要听一听后，斯特林叹了口气说：“好吧，我其实是想呼吁在座的人解雇你。你的确很擅长市场运作，但是你处理事情的手段还不够强硬。你总是放任球员们狮子大开口，你也解决不了很多球队在赔钱的问题。”
斯特林当众对斯特恩发难并没有引发斯特恩的任何不快，最起码表面上斯特恩微笑着听完了斯特林的阐述，因为这些年他已经习惯了斯特林的撒泼。但对于其他敢于挑衅自己的老板，斯特恩就没这么好说话了，尤其是诸如太阳老板罗伯特·萨沃这样的后来者。2010年，在一次劳资双方代表的会议上，太阳老板萨沃突然要求斯特恩和球员工会董事比利·亨特离席，因为“我们想和球员代表直接谈”。萨沃的提议顿时激怒了斯特恩，斯特恩指着萨沃一字一顿：“永远永远别再对我说这种话。”
以斯特林为首的小球市老板除了不满球员工资飞涨外，还对湖人这样的豪门球队充满了羡慕嫉妒恨。2011年2月，在听说时代华纳和湖人签下了20年30亿（一说是25年50亿）的超级合同后，东部的某位老板要求斯特恩立即召开老板联席会，“无论如何也要分一杯羹”。
2011年夏劳资停摆期间，当时已经重病缠身的老巴斯被点名要求必须出席在纽约举行的老板联席会，最终老巴斯抱病前往。同行们一见他就各种哭穷，称球员工资暴涨让很多球队亏损，老巴斯微微一笑：“是吗？我每年给科比2000万，科比却能给我带来7000万的价值。”这群老板在被老巴斯一句“科比每年能赚7000万”噎得够呛后，斯特林开始阴阳怪气地谈到了湖人和时代华纳签下的那份天价合约，希望巴斯能分大家一口饭吃。斯特林的率先发言顿时引得全场七嘴八舌、议论纷纷，雄鹿老板科尔也随即提出湖人应拿出30%的收益分给其他队。
面对同行们的要求，巴斯只是淡淡一笑：“你们之中只要是全职老板的，都可以从我这里分走30%。”老板们顿时讪讪无词，因为这些老板全都有自己的主业，只有巴斯家族是靠运营湖人赚钱的。最终，其他球队从湖人这里“仅”分走了10%。
从某种意义上，NBA老板联席会的氛围很像一个班级：过去有巴斯这样疯狂吸金的尖子生，但也有不少落后生，而斯特林则是惟一一个敢和班长、尖子生胡搅蛮缠的人，他每次“挺身而出”把局面搅乱都令落后生们暗爽偷笑不已，甚至公开响应，而斯特林自己也很享受当“带头大哥”的感觉。