2-芳基乙烯苯并咪唑串联反应合成多取代二氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物

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发展了一种“一锅法”合成二氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物的新方法.在碱和氧化剂的共同作用下,2-芳基乙烯苯并咪唑可以发生分子间Michael加成/分子内Michael加成/氧化脱氢串联反应,以38%~85%的产率和4∶1~>25∶1的非对映选择性得到多取代二氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物.产物的结构经1H NMR,13C NMR,HRMS,IR以及单晶衍射进行了表征.
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基于在咖啡因8-位引入哌嗪活性基团的策略,以8-氯茶碱和取代哌嗪为原料,利用N-甲基化、亲核取代、(保护)脱保护等多步反应,合成了16个新型含取代哌嗪的咖啡因衍生物Ia~Ip,通过熔点、1H NMR、13C NMR和HRMS对新化合物进行了结构确认和表征,获得了8-(4-(3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰基)哌嗪-1-基)-1,3,7-三甲基-3,7-二氢-1H-嘌呤-2,6-二酮(Ip)的单晶结构.生物活性测试结果表明,目标化合物大多对小菜蛾(Plutella xylostell