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[摘 要] 为有效提高有机化学教学质量，针对教学中存在的问题，探究了基于MOOC时代的将化学专业软件引入有机化学理论教学的改革，以期丰富教学多样性，将抽象知识具体化。
[关键词] MOOC;有机化学;教学改革;专业软件
[基金项目] 2018年度江西省省级重点教改课题“MOOC时代化学专业软件在有机化学理论教学中的应用研究”（JXJG-18-1-20）
[作者简介] 刘艳珠（1979—），女，江西泰和人，化学博士，副教授，从事有机化学研究;付拯江（1981—），男，江西高安人，化学博士，副教授，从事有机化学研究;曹迁永（1973—），男，江西九江人，化学博士，教授，从事有机化学研究。
[中图分类号] G642.0 [文献标识码] A [文章编号] 1674-9324（2020）36-0355-02 [收稿日期] 2019-11-29
有机化学是化学专业及化工、生物、医学、食品、材料、环境科学等专业的重要基础课。这门课程教学的难点主要有：反应复杂，机理比较抽象难以掌握;教学内容新知识的剧增与有限的学时之间的矛盾;多媒体教学中，信息量大，授课节奏快，主线不明显;受学时限制，习题课或交流课基本没有;缺乏结构模型，难以将抽象结构具体化[1]。课程改革势在必行。主要采用启发式和案例式方法激发学生的主观能动性;整合与学生所学专业相关的内容，提高学生学习兴趣;最后总评由期末考试和平时成绩组成，促使学生注重学习过程;采用慕课（MOOC，Massive Open Online Courses）和传统教学混合教学方式。
以上改革取得了一定效果，其中MOOC在近几年发展迅猛，线上线下教学模式也逐渐为大家所认知。目前有机化学的MOOC建设内容主要包括评分标准、教学视频、教学课件、测验与作业、在线考试、讨论区[2-4]。但很少引入化学专业软件，让抽象的结构形象化。从目前学生的学习兴趣和特点出发考虑，学生们喜欢动手画图，喜欢应用计算机，喜欢形象化的东西;不喜欢听老师在黑板上讲复杂的理论推导，特别是缺乏空间结构想象力而难以理解的有机化合物结构、反应机理和电子效应等问题[5，6]。因此，本论文提出将化学专业软件引入到有机化学理论教学中，通过线上线下专业软件分子模型演示，让学生通过软件模拟分子真实结构，将复杂抽象的知识简单化、具体化，真正理解有机化合物的结构与性质，提升学生学习有机化学的兴趣和教学效果。
一、线下引入化学专业软件
由于课时的限制，课堂上没有时间对所有的结构用软件进行解析，针对教材非常抽象难理解的结构引入软件进行改革。
1.乙烷的构象异构体演示。采用ChemOffice软件构建乙烷几何构型，这样学生能更形象地理解围绕单键旋转而产生的分子中原子在空间的不同排列方式即构象异构体，比没引入软件的教学效果好多了，学生基本上都掌握了。
2.2-羟基丙酸的对映异构体演示。对映异构体是非常抽象的内容，没有空间模型学生很难理解。我们采用ChemOffice软件构建2-羟基丙酸的棍球构型，让学生观察2-羟基丙酸在空间的位置，这样能让学生更形象地理解对映异构体的R，S构型。从考试R，S命名结果来看，学生得分率比较高。
3.1，1，2-三溴乙烷氢谱演示。氢谱对有机结构的鉴定非常重要，根据以前的教学方法，学生基本上不能学以致用。给学生一张氢谱图，他们不知道如何分析它的结构，没有真正理解等价氢与非等价氢的概念及裂分规律。我们在课堂上进行软件模拟演示，让学生先思考1，1，2-三溴乙烷的3个氢分别会在哪个位置出现，然后再和软件模拟的氢谱图对比，这样学生不仅能更形象地理解氢谱图，而且课堂气氛也非常好。学生在做毕业论文时还用此方法进行结构分析。
4.羰基的亲核加成演示。羰基的双键为什么不是亲电加成而是亲核加成？为了让学生更好地理解亲核加成，我们采用ChemOffice软件构建丙酮结构，然后用Gaussian或HyperChem软件优化结构后计算羰基碳和氧的电负性，让学生观察碳氧电负性的差值，知道羰基是极性共价键，碳带部分正电，氧带部分负电，并显示亲电试剂加成和亲核试剂加成后的中間体的能量，让学生从图形上看出亲核加成的中间体更稳定，这样学生对羰基的亲核加成理解得更透彻。
实践证明，在课堂上通过引入化学专业软件的知识点，学生们掌握得非常好，考试时出错率比较低。
二、线上引入化学专业软件
线上可以通过MOOC、网络教学平台、微信等方式引入化学专业软件。由于课时限制，线上软件学习是主要的，我们从以下几方面来进行线上软件学习。
1.在MOOC或网络教学平台上上传ChemOffice、ChemWindow、ChemSketch、ISIS/Draw、Gaussian、HyperChem软件的的详细安装和使用说明，方便学生自学。线上上传几个演示案例，并配上老师的讲解，录制课程上传，让学生利用课后的时间将抽象知识具体化。具体演示例和效果如下。
甲烷的空间构型演示：用ChemOfficew软件先画好甲烷的结构，再显示甲烷的三维结构，这样学生更形象地理解了甲烷的正四面体结构。
1，3-丁二烯共价键的属性演示：用ChemOffice软件先画好1，3-丁二烯的结构，再显示共价键的键长、键角、电荷密度等，与普通的碳碳单键和双键比，加深对键长平均化及电子离域概念的理解，学生更形象地理解了共轭体系。
苯、甲苯和硝基苯亲电取代反应活性比较演示：用ChemOffice软件分别画好苯、甲苯和硝基苯的结构，再显示各个原子的电子云密度，或者用Gaussian或HyperChem软件先进行优化再给出电子云密度，更形象地理解硝基的吸电子和甲基的给电子效益使得苯环上的电子云密度不一样，从而导致他们的亲电取代反应活性不一样，这样学生在芳香烃亲电取代活性比较方面理解得更透彻。 乙烯醇与乙醛互变异构的解释演示：ChemOffice软件分别画好乙烯醇和乙醛的结构，并用Gaussian对反应物和产物进行优化并寻找过渡态，根据反应物、产物和过渡态的能量信息，绘制出乙烯醇与乙醛异构化的反应示意图，更形象地理解乙烯醇和乙醛的异构化过程，学生更形象地理解了烯醇的不稳定性。
前线分子轨道理论如何理解演示：前线分子轨道理论认为最高占据轨道（HOMO）与最低空轨道（LUMO）在分子反应中起着非常重要作用。我们通过最简单的烯烃—乙烯来分析双键的反应。用ChemOffice软件画好乙烯的结构，然后对其进行轨道分析，更形象地理解HOMO和LUMO轨道控制了反应的活性。
通过这些线上演示，一方面督促学生充分利用课余时间去学习，另一方面方便学生自学，变被动为主动，主观能动性提高了，达到了非常好的效果。
2.布置作业并录制答案视频，让学生自己用软件去理解，学以致用，举一反三。我们布置的作业有：乙烯的构型;烯丙基自由基的属性;乙烯、丙烯及氯乙烯亲电加成活性比较;2-戊烯-3-醇与3-戊酮的能量比较等。
从学生作业结果看，学生不仅掌握了这些软件的使用，而且更形象地理解了理论知识，让学生充分利用了课外时间进行有机化学的学习，效果非常好。
3.建立微信交流群，及时和学生交流，解决学生不懂的问题。为了方便师生交流，我们建立了师生微信群，相比往届学生，这届学生问问题的多了，思维活跃，师生感情也更好，这样也使得课堂气氛非常好。
总之，将化学专业软件引入到有机化学教学中，迎合了MOOC时代的发展需要和学生喜欢使用计算机的特点，通过线上线下学习，有助于解决丰富内容与有限课时之间的矛盾，也有利于解决师生交流少等问题，让抽象知识具体化，加深学生对有机化学知识的理解，提升教学效果，还可以为后续的本科生毕业论文甚至研究生的深造打下坚实的基础。
参考文献
[1]岳斌，常国华，陈明凯.“慕课”背景下的有机化学教学改革研究[J].教育教学论坛，2017（6）：139-140.
[2]赵艳娜.大学有机化学MOOC（SPOC）+翻转课堂混合教学探索[J].广州化工，2017，45（5）：174-176.
[3]尚岩，李东颖，张桂玲，线上线下（020）教学模式——从慕课（MOOCs）运行效果想到的[J].黑龙江高教研究，2016（8）：153-155.
[4]王玉如，吉铮.基于MOOCs模式的环境化学课程多样化教学模式改革与实践[J].高等理科教育，2017（1）：114-119.
[5]吕志凤，姜翠玉，袁战风，周玉路，韓成友.基于数字化技术的有机化学课堂教学改革与实践[J].中国教育信息化，2018（4）：46-48.
[6]张强，耿会玲，高锦明.加强天然产物化学专业软件应用教育的实践[J].科技信息，2013（25）：41-42.
[关键词] MOOC;有机化学;教学改革;专业软件
[基金项目] 2018年度江西省省级重点教改课题“MOOC时代化学专业软件在有机化学理论教学中的应用研究”（JXJG-18-1-20）
[作者简介] 刘艳珠（1979—），女，江西泰和人，化学博士，副教授，从事有机化学研究;付拯江（1981—），男，江西高安人，化学博士，副教授，从事有机化学研究;曹迁永（1973—），男，江西九江人，化学博士，教授，从事有机化学研究。
[中图分类号] G642.0 [文献标识码] A [文章编号] 1674-9324（2020）36-0355-02 [收稿日期] 2019-11-29
有机化学是化学专业及化工、生物、医学、食品、材料、环境科学等专业的重要基础课。这门课程教学的难点主要有：反应复杂，机理比较抽象难以掌握;教学内容新知识的剧增与有限的学时之间的矛盾;多媒体教学中，信息量大，授课节奏快，主线不明显;受学时限制，习题课或交流课基本没有;缺乏结构模型，难以将抽象结构具体化[1]。课程改革势在必行。主要采用启发式和案例式方法激发学生的主观能动性;整合与学生所学专业相关的内容，提高学生学习兴趣;最后总评由期末考试和平时成绩组成，促使学生注重学习过程;采用慕课（MOOC，Massive Open Online Courses）和传统教学混合教学方式。
以上改革取得了一定效果，其中MOOC在近几年发展迅猛，线上线下教学模式也逐渐为大家所认知。目前有机化学的MOOC建设内容主要包括评分标准、教学视频、教学课件、测验与作业、在线考试、讨论区[2-4]。但很少引入化学专业软件，让抽象的结构形象化。从目前学生的学习兴趣和特点出发考虑，学生们喜欢动手画图，喜欢应用计算机，喜欢形象化的东西;不喜欢听老师在黑板上讲复杂的理论推导，特别是缺乏空间结构想象力而难以理解的有机化合物结构、反应机理和电子效应等问题[5，6]。因此，本论文提出将化学专业软件引入到有机化学理论教学中，通过线上线下专业软件分子模型演示，让学生通过软件模拟分子真实结构，将复杂抽象的知识简单化、具体化，真正理解有机化合物的结构与性质，提升学生学习有机化学的兴趣和教学效果。
一、线下引入化学专业软件
由于课时的限制，课堂上没有时间对所有的结构用软件进行解析，针对教材非常抽象难理解的结构引入软件进行改革。
1.乙烷的构象异构体演示。采用ChemOffice软件构建乙烷几何构型，这样学生能更形象地理解围绕单键旋转而产生的分子中原子在空间的不同排列方式即构象异构体，比没引入软件的教学效果好多了，学生基本上都掌握了。
2.2-羟基丙酸的对映异构体演示。对映异构体是非常抽象的内容，没有空间模型学生很难理解。我们采用ChemOffice软件构建2-羟基丙酸的棍球构型，让学生观察2-羟基丙酸在空间的位置，这样能让学生更形象地理解对映异构体的R，S构型。从考试R，S命名结果来看，学生得分率比较高。
3.1，1，2-三溴乙烷氢谱演示。氢谱对有机结构的鉴定非常重要，根据以前的教学方法，学生基本上不能学以致用。给学生一张氢谱图，他们不知道如何分析它的结构，没有真正理解等价氢与非等价氢的概念及裂分规律。我们在课堂上进行软件模拟演示，让学生先思考1，1，2-三溴乙烷的3个氢分别会在哪个位置出现，然后再和软件模拟的氢谱图对比，这样学生不仅能更形象地理解氢谱图，而且课堂气氛也非常好。学生在做毕业论文时还用此方法进行结构分析。
4.羰基的亲核加成演示。羰基的双键为什么不是亲电加成而是亲核加成？为了让学生更好地理解亲核加成，我们采用ChemOffice软件构建丙酮结构，然后用Gaussian或HyperChem软件优化结构后计算羰基碳和氧的电负性，让学生观察碳氧电负性的差值，知道羰基是极性共价键，碳带部分正电，氧带部分负电，并显示亲电试剂加成和亲核试剂加成后的中間体的能量，让学生从图形上看出亲核加成的中间体更稳定，这样学生对羰基的亲核加成理解得更透彻。
实践证明，在课堂上通过引入化学专业软件的知识点，学生们掌握得非常好，考试时出错率比较低。
二、线上引入化学专业软件
线上可以通过MOOC、网络教学平台、微信等方式引入化学专业软件。由于课时限制，线上软件学习是主要的，我们从以下几方面来进行线上软件学习。
1.在MOOC或网络教学平台上上传ChemOffice、ChemWindow、ChemSketch、ISIS/Draw、Gaussian、HyperChem软件的的详细安装和使用说明，方便学生自学。线上上传几个演示案例，并配上老师的讲解，录制课程上传，让学生利用课后的时间将抽象知识具体化。具体演示例和效果如下。
甲烷的空间构型演示：用ChemOfficew软件先画好甲烷的结构，再显示甲烷的三维结构，这样学生更形象地理解了甲烷的正四面体结构。
1，3-丁二烯共价键的属性演示：用ChemOffice软件先画好1，3-丁二烯的结构，再显示共价键的键长、键角、电荷密度等，与普通的碳碳单键和双键比，加深对键长平均化及电子离域概念的理解，学生更形象地理解了共轭体系。
苯、甲苯和硝基苯亲电取代反应活性比较演示：用ChemOffice软件分别画好苯、甲苯和硝基苯的结构，再显示各个原子的电子云密度，或者用Gaussian或HyperChem软件先进行优化再给出电子云密度，更形象地理解硝基的吸电子和甲基的给电子效益使得苯环上的电子云密度不一样，从而导致他们的亲电取代反应活性不一样，这样学生在芳香烃亲电取代活性比较方面理解得更透彻。 乙烯醇与乙醛互变异构的解释演示：ChemOffice软件分别画好乙烯醇和乙醛的结构，并用Gaussian对反应物和产物进行优化并寻找过渡态，根据反应物、产物和过渡态的能量信息，绘制出乙烯醇与乙醛异构化的反应示意图，更形象地理解乙烯醇和乙醛的异构化过程，学生更形象地理解了烯醇的不稳定性。
前线分子轨道理论如何理解演示：前线分子轨道理论认为最高占据轨道（HOMO）与最低空轨道（LUMO）在分子反应中起着非常重要作用。我们通过最简单的烯烃—乙烯来分析双键的反应。用ChemOffice软件画好乙烯的结构，然后对其进行轨道分析，更形象地理解HOMO和LUMO轨道控制了反应的活性。
通过这些线上演示，一方面督促学生充分利用课余时间去学习，另一方面方便学生自学，变被动为主动，主观能动性提高了，达到了非常好的效果。
2.布置作业并录制答案视频，让学生自己用软件去理解，学以致用，举一反三。我们布置的作业有：乙烯的构型;烯丙基自由基的属性;乙烯、丙烯及氯乙烯亲电加成活性比较;2-戊烯-3-醇与3-戊酮的能量比较等。
从学生作业结果看，学生不仅掌握了这些软件的使用，而且更形象地理解了理论知识，让学生充分利用了课外时间进行有机化学的学习，效果非常好。
3.建立微信交流群，及时和学生交流，解决学生不懂的问题。为了方便师生交流，我们建立了师生微信群，相比往届学生，这届学生问问题的多了，思维活跃，师生感情也更好，这样也使得课堂气氛非常好。
总之，将化学专业软件引入到有机化学教学中，迎合了MOOC时代的发展需要和学生喜欢使用计算机的特点，通过线上线下学习，有助于解决丰富内容与有限课时之间的矛盾，也有利于解决师生交流少等问题，让抽象知识具体化，加深学生对有机化学知识的理解，提升教学效果，还可以为后续的本科生毕业论文甚至研究生的深造打下坚实的基础。
参考文献
[1]岳斌，常国华，陈明凯.“慕课”背景下的有机化学教学改革研究[J].教育教学论坛，2017（6）：139-140.
[2]赵艳娜.大学有机化学MOOC（SPOC）+翻转课堂混合教学探索[J].广州化工，2017，45（5）：174-176.
[3]尚岩，李东颖，张桂玲，线上线下（020）教学模式——从慕课（MOOCs）运行效果想到的[J].黑龙江高教研究，2016（8）：153-155.
[4]王玉如，吉铮.基于MOOCs模式的环境化学课程多样化教学模式改革与实践[J].高等理科教育，2017（1）：114-119.
[5]吕志凤，姜翠玉，袁战风，周玉路，韓成友.基于数字化技术的有机化学课堂教学改革与实践[J].中国教育信息化，2018（4）：46-48.
[6]张强，耿会玲，高锦明.加强天然产物化学专业软件应用教育的实践[J].科技信息，2013（25）：41-42.