本文主要从《牡丹亭》和《南柯记》两个文本入手，探讨汤显祖的“情”。将汤显祖所谈的情大致分成梦中至情、人世之情和幻灭之情。梦中至情可以说是汤显祖追求情的最高态表达;人世之情则纠缠着情的个体性和社会性，或者也可以说是情与理的矛盾冲突;而幻灭之情与他思想中的佛道因素有关。他所主张的情在现实社会上难以实现，他渴望超脱但又难以忘情，因而我们可以说，他的幻灭不是超脱，而是在有情与无情之间的徘徊胶着。
　　一、梦中至情
　　在讨论梦中至情之前，先来看一下汤显祖对于“情”的把握。汤显祖所谓的“情”，并不局限于男女爱情，汤显祖认为情是人生来就有的，也是处处都可以寻见的。以《牡丹亭》为例，其中不仅有超越生死的杜丽娘柳梦梅的爱情，还有杜宝与甄夫人的爱女之情，春香与杜丽娘之间、柳梦梅与郭跎之间的主仆之情，汤显祖所谓的“情”意义十分之广。只不过在《牡丹亭》中将至情集中表现在了柳杜爱情上。
　　最能表现梦中至情的，还是《牡丹亭》中杜丽娘那场游园之梦。首先，杜丽娘是梦中至情最好的代表人物。杜丽娘是懂情之人，这点无疑，她读毛诗、游春园，展现出了对生命、对情的热爱，如她自言“一生儿爱好是天然”。而她梦中的巫山云雨便是这“天然”自然情欲、生命力的表现，而又正因为是在梦中，不落斜邪，不流于“形骸之论”。其次，汤显祖设置了陈最良、杜宝这类不懂情的人物，他们聃于功名事业，已经可以说不知晓情为何物，他们是情的对照面。但应该注意到，陈最良、杜宝都没有对柳杜爱情做出直接的干预阻挠，他们的行为是理学“存天理、灭人欲”和学而优则仕、以追求世功作为唯一人生实现途径两方面双重影响下的自然、无意识的产物。而这也见出杜丽娘梦中至情的悲剧面，因为她的情在现实中并没有合适的对立面，这也意味着梦中至情在现实中连生长的土壤都找不到，更照见当时社会的“无情”。再次，柳梦梅也并不是真正懂情之人，他并不是懂情的杜丽娘合格的“同盟者”。虽然他后来受到杜丽娘至情的感动逐渐懂情，但是一开始，当杜丽娘的鬼魂献上真情寻“幽媾”时，柳梦梅的第一反应是：“奇哉！奇哉！人间有此艳色。夜半无故而遇明月之珠，怎生发付？”，柳只是将其视作艳色之物，而非对其用情。最后，杜丽娘回魂以后，她的情，有了个体性与社会性之间的冲突。在梦中或者仍为鬼魂时，杜丽娘可以任情任性，甚至主动自荐枕席，热烈追求爱情。但是回魂之后，杜丽娘便讲究起情的社会性。从柳梦梅提亲时她要求明媒正娶就可看出，这与先前的杜丽娘似乎判若两人，但这些都是杜丽娘认为合情合理的、无意识的行为，这一方面显现当时社会的“无情”。个体化的情难以得到很好的社会实现，不由得就会落到“理”的框架当中。另一方面也更看出梦中至情的
　　可贵。
　　在这里，梦中至情与现实中重视礼法和功名事业的“非情”世界形成鲜明对照，而杜丽娘回魂后的种种表现也更说明梦中至情在现实中无处可以栖身。这也许就是汤显祖最后进入幻灭之情的原因之一。
　　二、人世之情
　　程朱理学将形而上的理形成的普遍性的伦理道德压倒自然情欲，情成了万恶之源，与理相对。但是在汤显祖看来，情、志、礼是统一的，只要发乎性情，自然就止乎义利，情自然而然就与良好的社会秩序挂钩。
　　但是，汤显祖并没有走出传统伦理道德框架的束缚。他提出“性无善无恶，情有之”，其中“性无善无恶”是针对孟子“性善论”和荀子“性恶论”提出。而后半句“情有之”受到了王守仁“无善无恶是‘心之体’（性），有善有恶是‘意之动’（情）”的启发，对于个体性、经验性的情感欲望，汤显祖认为仍然是要区分善恶的。这里，汤显祖的情感理论实际上并没有脱离宋明理学“性情不相无”的基本逻辑，而情，如果有不合乎伦理道德的一面，仍然是要加以批判的。这样看来，情似乎只具有表达生命力、生发文艺作品的作用，他希望自己惟情论艺术观导向下的戏剧作品可以达到社会教化的作用，这点可以看到儒家传统“乐教”的痕迹。可见，汤显祖认为，在社会领域，在人世间，个体化的情需要经过理性化、社会化的过程。汤显祖似乎希望借助情来填补唯理世界的无情，但是终究只是填补而已，并不能够对其弊端达到根本上的撼动，一如杜丽娘的游园惊梦，也只能被锁在迷梦之中。
　　三、幻灭之情
　　汤显祖将情提高到了哲学本体论上的地位，他说“人生而有情”“世总为情”。情感是人生来就具有的，这一点在汤显祖看来不需要质疑，因而立语决绝。也因此，情与生命是紧密相连的，由情出发，可以对生命的意义进行发问考量。一如杜丽娘，一场游园惊梦，让她体会了至情，也让她恋恋不舍，惆怅恍惚中她问道春香：“你说为人在世，怎生叫做吃饭？”，这其实就是在对自己生命的意义发出疑问，日日吃饭只是为了维持肉体的存在，但是精神性灵魂性的意义，却不知何处可寻，在这种情况下，用吃饭维持这肉体的存在又有何意义呢？杜丽娘正是从情出发，发出了对生命意义的追问。也是在这个意义上，情与生命几乎等同。
　　汤显祖看重“情”，因而不能完全走向佛教意义上的超脱。佛教倡导“空”“无”，认为人由于不能超越物我，即对象世界与主体世界的分别，因而在主体意识中生出了种种“情障”，要达到“空”“无”，就必须破除“情障”，回复“本心”。与汤显祖交好的达观便是持这种观念，他在《与汤义仁》当中提醒汤显祖：“真心（此处即为“本心”）本妙，情生则痴;痴则近死，近死而不覺，心几顽矣。”而达观主张的心性论的主要逻辑就是“消情-明理-复性”，情在他看来是一定要消除的，这是回复本心的前提。甚至在达观那里，情理不能互相转换，一定要存理废情、以理制情，这是他比部分理学家更为严苛的地方。汤显祖在《寄达观》中已经明确表示他难以彻底认同这一思想。
　　在《南柯记》里面，可以看到等身的“情”与“空”之间的纠缠。淳于棼展露出有情的一面，被琼英郡主选为驸马这一段已是发生在佛寺里，这里面已经暗含“情”与“空”的纠结。而汤显祖在题词中他已经写到“梦为了觉”，窃以为，淳于棼到最后并没有走向佛教意义上的“觉”，并没有真正走向“空”、走向绝对的超脱，他立地成佛前说道：“求众生身不可得，求天身不可得，便是求佛身也不可得，一切皆空了。”他看到的“空”只是由于身不可得而发出的无奈叹息。“身”是个体生命，而且是对生命意义有所思考、追求的个体生命。而身不可得，就是个体生命在现实中处处受到的羁绊。淳于棼在隗安国做了一场富贵荣华之梦，但在权力斗争中失败，被逐出蚁国。到了人间努力修行，却仍未忘情，尤其念念不舍的是与瑶芳公主的夫妻恩爱，而在天上的瑶芳公主拿出佛理来灭其情，契玄禅师见其依旧未能破情障，持剑砍开二人。淳于棼这才惊觉：“人间君臣眷属，蝼蚁何殊？一切苦乐兴衰，南柯无二。等为梦境，何处生天？”功名富贵之梦已经破灭，而修行之路需要灭情，这又是淳于棼难以接受的。更深一层来看，这里面纠缠着便是“情”与“空”的先天矛盾，个体生命因情而苦，欲走向空的解脱但又不能舍情，这里展现的更多是个体生命自我的斗争，也就是汤显祖所处的徘徊两难、终至幻灭的境况。