用核磁共振研究六次甲基四胺的乙酰解反应——六次甲基四胺与醋酐反应生成DAPT

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六次甲基四胺(HA)与醋酐(Ac_2O)作用生成DAPT(3,7-二乙酰基-1,3,5,7-四氮杂双环[3,3,1]壬烷)的反应自三十年代以来,就有人进行研究,他们一般采用无水条件,DAPT的得率很低,最高只有30%。Siele等采用有水条件进行反应,使DAPT得率提高到70%左右。而当醋酸铵(NH_4OAc)存在时,得率竟达118%(以HA计)。Coburn等对DAPT的生成历程提出了推测。他们认为,在反应过程中,水的作用是使HA分子中的桥次甲基断裂 Hexamethylenetetramine (HA) interacts with acetic anhydride (Ac 2 O) to form DAPT (3,7-diacetyl-1,3,5,7-tetraazabicyclo [3.3.1] nonane) Response Since the 1930s, some people have conducted research. They generally use anhydrous conditions. The yield of DAPT is very low, up to 30%. Siele, etc. using water conditions for the reaction, the DAPT yield increased to about 70%. When ammonium acetate (NH 4 OAc) was present, the yield was as high as 118% (in terms of HA). Coburn and so on the generation of DAPT made a guess. They think that during the reaction, water acts to break the methine group in the HA molecule
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