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在合成新型NHC配体的过程中,我们试图以α-羟基羧酸酯为手性源,通过Scheme 1的路线合成具有潜在配位杂原子的手性NHC咪唑(啉)盐及NHC.然而α-羟基羧酸酯与CDI的反应中,我们并未得到期望的烷基异脲,对产物分离和结构鉴定后,发现得到了3-异丙基-2-异丙基亚胺噁唑烷-4-酮(反应1,为亲核加成-亲核加成-消除Domino反应.这一意外反应促使我们对文献工作进行进一步调研,发现采用CDI合成2-烷基亚胺嗯唑-4-酮在1960s已有零星的报导.Schmidt采用烷基-α-羟基羧酸酯与2eq CDI反应,在元素分析的基础上,作者断言生成了2-烷基亚胺噁唑烷-4-酮和O-烷基异脲.2-烷基亚胺噁唑啉-4-酮和O-烷基异脲在酸性介质中水解,可得到喏唑烷酮.一些噁唑烷酮类化合物表现出生理活性,如Linezolid已作为临床治疗抗菌药物.