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原苏木素A是从传统中药苏木中分离出的重要天然产物之一,近年来,通过对其生物活性的研究,发现其具有抗痤疮、抗敏、抗炎、器官移植的免疫抑制、抗HIV等多种药理活性[1-3],但是仍缺乏对原苏木素A衍生物的药理活性的研究,因此原苏木素A的衍生物的合成和工艺开发具有重要意义[4]。本文以二苯并氧杂卓酮为原料,在NH2OH·HCl/NaOH条件下进行肟化反应,然后经SOCl2/CH2Cl2非质子体系下进行贝克曼重排得到10种N-杂原苏木素A衍生物。该路线具有操作简单、成本低等优点。