无过渡金属催化2-氨基噻唑和环己酮生成苯并咪唑并噻唑的反应研究

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苯并咪唑并噻唑类衍生物是一类重要的医药中间体,广泛用于合成抗菌药[1]、抗癌药[2]、抗过敏药[3]等。基于苯并咪唑并噻唑类物质的重要性,发展温和、高效的合成方法一直是有机合成化学的研究热点。在过去的几十年中,已报道合成苯并咪唑并噻唑的方法主要有两类,一类是用2-巯基苯并咪唑和邻二卤代化合物在碱促进下反应得到产物[4],另一类则是用2-卤代噻唑类化合物和邻卤代苯胺在铜催化下发生反应构建两个C-N键从而得到产物[5]。最近,我们课题组报道了一系列利用环己酮与苯肼类物质、邻氨基苯硫酚、2-氨基吡啶、苯甲酰胺等为原料,在无过渡金属催化条件下反应构建C-N键的合成方法[6]。这些方法具有一个共同的特点,即都是利用绿色氧化剂氧气作为氢接受剂,且环己酮最终通过氧化脱氢芳构化形成芳环。基于此,我们设想在碘化物和氧气共同作用下,利用环己酮和2-氨基噻唑类化合物为原料合成苯并咪唑并噻唑类物质。
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