【摘 要】
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喹喔啉-2-酮类化合物是一类具有高生物活性和结构多样性含氮杂环化合物,是许多具有生物活性化合物的药效团,可作为抗(真)菌剂、抗肿瘤剂、抗癌剂、降血糖剂等,在药物化学和有机合成中具有广泛的应用前景1.目前研究最多的是N1-和C3-位取代的喹喔啉-2-酮类化合物,主要原因是N1-和C3-位的取代基为主要的药效基团2.C3-取代喹喔啉-2-酮类化合物的合成方法已被广泛报道,如喹喔啉-2-酮的C3-位芳基
【机 构】
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西北师范大学化学化工学院 兰州 730070
【出 处】
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中国化学会第十六届全国有机合成化学学术研讨会
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喹喔啉-2-酮类化合物是一类具有高生物活性和结构多样性含氮杂环化合物,是许多具有生物活性化合物的药效团,可作为抗(真)菌剂、抗肿瘤剂、抗癌剂、降血糖剂等,在药物化学和有机合成中具有广泛的应用前景1.目前研究最多的是N1-和C3-位取代的喹喔啉-2-酮类化合物,主要原因是N1-和C3-位的取代基为主要的药效基团2.C3-取代喹喔啉-2-酮类化合物的合成方法已被广泛报道,如喹喔啉-2-酮的C3-位芳基化3,胺化4,酰化5和烷基化等6.由于有机锡试剂具有热稳定性高,对水和氧气稳定,官能团耐受性强等特点,因此我们研究小组近年来对锡粉促进下的有机反应进行了一些研究,如锡粉促进下,羰基化合物、亚胺或酰腙与烯丙基溴或溴甲基丙烯酸酯可以发生亲核加成或加成环化反应等7.为了进一步拓展锡粉促进的反应在有机合成中的应用,我们探索了锡粉促进下喹喔啉-2-酮与烯丙基溴的亲核加成反应,发现在锡粉促进下喹喔啉-2-酮与烯丙基溴发生Barbier类型反应,以良好的收率得到N4-和C3-烯丙基位双烯丙基化产物(Scheme 1).底物的适用性研究结果表明,无论N1-上是否连有取代基,R1,R2为供电子还是吸电子基团,反应都能以较好的收率得到目标产物；各种取代烯丙基溴也能与喹喔啉-2-酮类化合物反应,以较好的收率得到目标产物.该反应为合成具有潜在生物活性的喹喔啉酮类化合物提供了一种有效的新方法.
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