【摘 要】
:
喹喔啉-2-酮类化合物是一类具有高生物活性和结构多样性含氮杂环化合物,是许多具有生物活性化合物的药效团,可作为抗(真)菌剂、抗肿瘤剂、抗癌剂、降血糖剂等,在药物化学和有机合成中具有广泛的应用前景1.目前研究最多的是N1-和C3-位取代的喹喔啉-2-酮类化合物,主要原因是N1-和C3-位的取代基为主要的药效基团2.C3-取代喹喔啉-2-酮类化合物的合成方法已被广泛报道,如喹喔啉-2-酮的C3-位芳基
【机 构】
:
西北师范大学化学化工学院 兰州 730070
【出 处】
:
中国化学会第十六届全国有机合成化学学术研讨会
论文部分内容阅读
喹喔啉-2-酮类化合物是一类具有高生物活性和结构多样性含氮杂环化合物,是许多具有生物活性化合物的药效团,可作为抗(真)菌剂、抗肿瘤剂、抗癌剂、降血糖剂等,在药物化学和有机合成中具有广泛的应用前景1.目前研究最多的是N1-和C3-位取代的喹喔啉-2-酮类化合物,主要原因是N1-和C3-位的取代基为主要的药效基团2.C3-取代喹喔啉-2-酮类化合物的合成方法已被广泛报道,如喹喔啉-2-酮的C3-位芳基化3,胺化4,酰化5和烷基化等6.由于有机锡试剂具有热稳定性高,对水和氧气稳定,官能团耐受性强等特点,因此我们研究小组近年来对锡粉促进下的有机反应进行了一些研究,如锡粉促进下,羰基化合物、亚胺或酰腙与烯丙基溴或溴甲基丙烯酸酯可以发生亲核加成或加成环化反应等7.为了进一步拓展锡粉促进的反应在有机合成中的应用,我们探索了锡粉促进下喹喔啉-2-酮与烯丙基溴的亲核加成反应,发现在锡粉促进下喹喔啉-2-酮与烯丙基溴发生Barbier类型反应,以良好的收率得到N4-和C3-烯丙基位双烯丙基化产物(Scheme 1).底物的适用性研究结果表明,无论N1-上是否连有取代基,R1,R2为供电子还是吸电子基团,反应都能以较好的收率得到目标产物;各种取代烯丙基溴也能与喹喔啉-2-酮类化合物反应,以较好的收率得到目标产物.该反应为合成具有潜在生物活性的喹喔啉酮类化合物提供了一种有效的新方法.
其他文献
Thiuram compounds bear a high potential for the improvement of known vulcanization reactions not only from the environmental point of view,but also as interesting reagents for the development of compl
3,4-二氢香豆素类化合物存在于很多高等植物中[1],具有广泛的生物活性,比如:抗疱疹、蛋白激酶和适度的雌激素活性[2-4]等等。而3,4-二氢膦香豆素作为3,4-二氢香豆素的类似物在有机合成中已经引起广泛的关注。另一方面,很多含有四氢喹啉骨架的分子表现出良好的生物活性,如:抗肿瘤、抗微生物活性[5-6]等。由于杂交分子能够表现出更好的活性[7],因此设计新方法、新思路合成这些杂交分子,有望开发出
稠环噻吩及其含共轭结构的衍生物具有良好的共平面性、较强的π-π相互作用和较高的载流子迁移率,是很多有机半导体材料的核心框架[1]。因此,如何在稠环噻吩分子中高效地定向引入取代基团受到了人们的广泛关注[2,3]。目前,稠环噻吩衍生物的合成主要通过传统的有机金属试剂及卤代烃之间的交叉偶联反应完成,但反应条件严格、原子经济性低等问题限制了其应用。直接碳氢键活化反应为稠环噻吩衍生物的制备提供了一条更加清洁
Water is the most ubiquitous solvent used in bioorganic chemistry,generating complicated molecules with high efficiencies.Considering the unique reactivity and selectivity with water as the solvent in
Considering its ubiquity of N-containing compounds,various N-containing synthons were developed for accordingly.Among them,N-center radical species was a history-long yet many-issues-unsettled topic i
作为一种温和的亲核烯丙基化试剂,烯丙基三氯硅烷具有独特的性质,如廉价易得、低毒且在各种溶剂中具有良好溶解性和可控的反应性,所以烯丙基三氯硅烷在有机合成中具有广泛的应用1.另一方面,吡唑啉类化合物在药物研发和有机合成中有着广泛的用途2.特别是含有三氟甲基的吡唑啉类化合物更是具有显著地生物活性3.然而,高效地合成含三氟甲基的吡唑啉的方法却很少有人报道4.我们课题组选用工业上廉价易得的三氟乙醛甲基半缩醛
Dihydronaphthalene derivatives are useful synthetic building blocks and widely present in various medicines and natural products.1 Meanwhile,the incorporation of the gem-difluoromethylene moiety into
将三氟甲基引入到有机化合物中可以显著改变化合物的物理性质、化学性质、及生物活性.因此,含有三氟甲基的有机化合物已被广泛应用于医药、农药、材料等领域1.哒嗪及其衍生物是一类重要的六元氮杂环化合物.这类化合物常常具有良好的生物活性,可作为除草剂、杀虫剂、杀菌剂、抗菌剂、抗病毒药物、降压药剂等,在医药、农药以及有机合成具有广泛的应用前景2.目前,合成1,6-二氢哒嗪的方法主要是利用β,γ-不饱和酰腙类化
吡唑类化合物是一类具有广泛生物活性的物质,其许多衍生物具有抗肿瘤、抗病毒、抗抑郁生理活性,因此吡唑类化合物的有效合成成为近十几年来研究的热点1.基于肼与炔酮或烯酮反应合成吡唑类化合物的传统方法通常在酸性条件下进行,需要较高的反应温度,底物耐受性差.近年来,α,β-不饱和腙在过渡金属催化的分子内氧化C(sp2)-H胺化已成功应用于吡唑类化合物的合成2.此外,α,β-不饱和腙也可在高碘试剂作用下合成相
在众多的含氧杂环化合物中,1-(3H)异苯并呋喃酮化合物(也称苯酞)具有广泛的生物活性,是医药和香料分子中最常见的结构骨架之一1.同时,苯酞类化合物也是一类杂环化合物的重要合成中间体2.其中3-取代的苯酞由于具有抗肿瘤、抗动脉粥样硬化3等活性使其成为苯酞衍生物中最重要的一类化合物.目前,1-(3H)异苯并呋喃酮类化合物的合成方法主要有:过渡金属催化下官能团化酮的转移氢化反应与分子内加氢酰化反应4、