通过烯烃的环氧开环合成手性非环核苷

来源 :中国化学会第29届学术年会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:ghostframe
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  手性非环核苷是指侧链带有手性基团的非环核苷类化合物,与非环核苷类药物相比,手性非环核苷的药理活性和耐药性均有较大的提高。[1]但是在已有报道的非环核苷的合成方法中,非环核苷侧链的构筑,往往存在着步骤长、原料昂贵、反应条件苛刻等缺点,因此开发出一种简单快捷的途径合成非环核苷吸引了越来越多的化学家参与到非环核苷的研究中来。我们选用丙烯醇作为环氧的底物,丙烯醇的手性环氧化产物可以使用Sharpless环氧化的方法来得到。环氧丙烯醇类化合物的开环可以得到含有两个羟基的化合物,得到的非环核苷与S-DHPA等具有很类似的结构。基于我们课题组在核苷结构修饰方面的系统性工作,[2]我们研究发展一种简便快速合成手性非环核苷类似物的方法,通过核苷碱基和Sharpless不对称环氧化产物的开环反应,合成手性非环核苷类似物。以较高收率、优异的非对映选择性(>99:1 dr)和对映选择性(高达>99%ee)获得一系列含有两个手性中心的非环核苷类似物。
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