N-酰化壳聚糖的制备

来源 :中国化学会第六届全国分子手性学术研讨会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xibao774313066
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甲壳素是自然界含量丰富的天然多糖,其脱乙酰后生成的壳聚糖有着较为广泛的应用1,2,如可以用来制备手性分离材料等.当壳聚糖衍生物用作手性分离材料时,其规整度对分离性能有至关重要的影响3.壳聚糖上同时具有氨基和羟基,而这两种基团的反应活性有较大的差异,基于这种差别,可制备出含不同取代基的N-酰化壳聚糖4,但壳聚糖难以完全N-酰化,当酰基中含较大的基团时,则更难完全N-酰化.壳聚糖衍生物的规整度与N-酰化的程度有关,作为手性分离材料使用的壳聚糖衍生物,N-酰化的程度最好趋于完全.本文的目的是探索一种能使壳聚糖完全均—N-酰化的方法.为此,将壳聚糖溶于相应酸的水溶液,在甲醇存在下与过量的酸酐反应,反应完成后,用氢氧化钾的乙醇溶液处理反应混合物,得到N-酰化壳聚糖.用核磁共振谱确定N-酰化的程度,如果N-酰化不完全,可将初步N酰化的壳聚糖溶于咪唑错酸盐离子液体中,加入甲醇和酸酐,进行第二次N-酰化.经过两次反应后,可制备完全N-酰化的壳聚糖.本文所制备的N-酰化壳聚糖如图1所示.
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