醛肟对四氯苯醌新型解毒机制:非同寻常的连续两次贝克曼重排反应

来源 :中国化学会第29届学术年会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:wonkyman2
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  四氯对苯醌(TCBQ)是广泛应用的木材保护剂五氯酚(PCP)的降解产物,具有较强基因毒性和致癌性.N-甲基氯化吡啶-2-醛肟(2-PAM Cl)常用于对有机磷农药解毒,它通过移除已与胆碱酯酶结合的磷酰基,解除有机磷对酶的抑制作用而使酶复活.然而2-PAM Cl能否用于对四氯苯醌解毒尚不清楚?我们发现,在正常生理条件下,2-PAM Cl在5分钟内即可将TCBQ水解为低毒的二氯二羟基对苯醌(DDBQ,也叫氯冉酸)(2-PAM Cl/TCBQ=10/1);而2-PAM Cl自身则变为N-甲基氯化吡啶-2-吡啶甲腈.另外一种醛肟,2-PAM(吡啶-2-醛肟)也可与TCBQ发生类似的解毒反应.基于以上研究,我们推测醛肟对四氯苯醌的解毒机制可能是通过非同寻常的连续两次的贝克曼重排反应.该研究可能在醛肟类和致癌性多卤代醌化合物的研究中具有广阔的生物学和环境学意义.
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