【摘 要】
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糖类化合物在生命活动中起着非常重要的调节作用.糖的生物功能多样性,主要源于其结构的复杂性,这对寡糖的合成带来了很大的困难[1-2].传统的寡糖合成方法[3-4]主要是液相
【机 构】
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厦门大学化学化工学院化学生物学系 化学生物学福建省重点实验室 厦门 361005
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糖类化合物在生命活动中起着非常重要的调节作用.糖的生物功能多样性,主要源于其结构的复杂性,这对寡糖的合成带来了很大的困难[1-2].传统的寡糖合成方法[3-4]主要是液相和固相组合合成,但这些方法都需要对糖单元进行保护和脱保护,步骤繁琐,耗时耗力.本实验室近年来研究发现高配位磷试剂可以诱导单糖寡聚(Figure1).该反应条件温和,且无需对单糖进行保护和脱保护.然而,由于该反应的终极产物是个寡糖库,较难针对某种聚合度的寡糖计算产率.因而,目前对该反应的研究尚缺乏针对单糖寡聚反应效率的定量分析,无法对该反应的反应条件进行评估及优化.本文以葡萄糖为例,利用HPLC-ELSD(EvaporatingLightScatteringDetector)定量考察原料单糖的转化率,来间接评价寡聚反应的效率,优化反应条件.最优反应条件最终确定为N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,室温反应24h.在优化的反应条件下半乳糖(Galactose)、甘露糖(Mannose)、核糖(Ribose)、木糖(Xylose)、阿拉伯糖(Arabinose),都可得到90％以上的转化率,说明该方法具有良好的普适性.通过ESI-MSn,结合不同连接方式的二糖异构体的二级质谱比对,推测其寡糖结构为直链1-6连接.根据ESI-MSn及31PNMR跟踪实验,推测出该聚合反应的可能机理.
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