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外消旋扁桃酸的绿色手性拆分研究

来源 :第十二届上海高校化学实验教学研讨会 | 被引量 : 0次 | 上传用户：richard_kai

【摘 要】

：

报道了以抑菌性广谱抗生素氯霉素的工业生产副产物右胺作为手性拆分剂,与化学合成的外消旋扁桃酸对映体进行成盐反应,再采用非对映体盐结晶拆分法,用50％的乙醇水溶液对其进行重结晶,过滤溶液中析出的(S)-(+)-扁桃酸?(1S,2S)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇非对映异构体盐晶体,最后经酸化解离和重结晶提纯,以36％的收率和97％的光学纯度分离得到了(S)-(+)-扁桃酸.通过合理

【作 者】

：

熊非 刘文广 常海洲 张淑平 计亚军 王璐 欧阳瑞镯 

【机 构】

：

上海理工大学 化学系,上海 200093 上海理工大学 公共实验中心,上海 200093

【出 处】

：

第十二届上海高校化学实验教学研讨会

【发表日期】

：

2018年11期

【关键词】

：

外消旋扁桃酸 化学合成 绿色手性拆分 

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报道了以抑菌性广谱抗生素氯霉素的工业生产副产物右胺作为手性拆分剂,与化学合成的外消旋扁桃酸对映体进行成盐反应,再采用非对映体盐结晶拆分法,用50％的乙醇水溶液对其进行重结晶,过滤溶液中析出的(S)-(+)-扁桃酸?(1S,2S)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇非对映异构体盐晶体,最后经酸化解离和重结晶提纯,以36％的收率和97％的光学纯度分离得到了(S)-(+)-扁桃酸.通过合理利用来源广泛的手性氯霉胺工业废弃物,实现了外消旋扁桃酸的绿色拆分,可应用于实验教学、科研和生产实践等领域.

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