【摘 要】
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硫杂-Staudinger环加成(sulfa-Staudinger cycloaddition)是2014年最新命名的一个人名反应[1],是合成β-磺内酰胺的最有效的方法之一.虽然最早由Staudinger在1916年发现[
【机 构】
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化工资源有效利用国家重点实验室北京化工大学理学院有机化学系,北京朝阳100029
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硫杂-Staudinger环加成(sulfa-Staudinger cycloaddition)是2014年最新命名的一个人名反应[1],是合成β-磺内酰胺的最有效的方法之一.虽然最早由Staudinger在1916年发现[2],但直到最近,该反应的机理才被清楚地阐明[1]：2,3-硫杂氮杂-1,3-丁二烯类的两性离子中间体B或它的C=N+键的异构体C发生顺旋关环,分别生成cis-或trans-β-磺内酰胺3和4.在该机理的基础上,硫杂-Staudinger环加成的[2s+2i+2i]或[2s+2i]关环选择性(annuloselectivity)及其相关的立体选择性都可以很好地得到解释[3,4].给电子的R1加速直接关环步骤(增大ki),给电子的R2和R3降低异构化步骤(减小b),从而有利于cis-3的生产；反之,亦然[3].在R1加为强吸电子基且亚胺亲核性足够强的情况下,中间体C会与另一分子亚安发生分步的[4+2]关环反应,得到立体化学为3,5-cis-5,6-trans构型的[2s+2i+2i]关环产物5[4].
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