四苯硼鏻盐的Wittig烯化反应

来源 :中国化学会第29届学术年会 | 被引量 : 0次 | 上传用户:wxj1234567
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  Wittig反应是有机合成中形成碳碳双键的最重要反应之一,是由磷叶立德与醛或酮反应生成烯烃。磷叶立德需要由鏻盐与碱作用生成,常用的鏻盐是由卤代烃与三苯基膦形成的,如果与四苯硼钠交换则可以生成相应的四苯硼鏻盐,这种鏻盐是可结晶的固体,常被用来将不易形成固体的鏻盐转化成固体鏻盐,方便测试,也可用于Wittig反应,但仍需使用碱以产生磷叶立德,然后才能形成烯烃。我们经过实验发现,四苯硼鏻盐与醛在乙腈中加热即可生成烯烃,不需要另外使用碱来产生叶立德。此反应也可用一锅煮的方式进行,即将三苯基卤化鏻盐、四苯硼钠和醛的混合物在乙腈中加热,前两者现场生成四苯硼鏻盐然后与醛反应,也可生成烯烃。此反应不但不需要加碱,而且还可在过量的苯甲酸存在下进行,因此可望用于对碱敏感的醛的烯化。
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