基于NHC催化实现的芳杂环类功能分子的合成及其抗菌活性的研究

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2-吡喃酮类分子骨架广泛存在于天然产物及药物分子中,由于其独特的生物活性(如:抗菌、抗病毒等)受到了科研人员的高度重视。如何利用廉价易得的原料,在温和的反应条件下,高效合成出2-吡喃酮类化合物是近年来的研究热点。小分子催化剂是近些年来有机合成化学家们研究和关注的重点,氮杂环卡宾(N-heterocyclic carbenes简化为NHC)作为有机小分子催化剂中重要的一员,其催化羰基类化合物的活化具有独特的优势。烯醛是NHC催化最常用的活性羰基类化合物之一。目前,NHC催化烯醛或活性酯与各种亲核体、以及亲电体的反应得到了广泛的研究,而NHC催化烯醛或活性酯与吡啶叶立德的反应研究一直鲜有报道。因此本论文主要研究NHC分别催化烯醛和活性酯与羰基叶立德发生[3+3]环加成反应,快速构建2,6-双取代-2-吡喃酮类化合物及其生物活性研究等两个方面的内容。1.在NHC催化剂和联苯二醌氧化剂的作用下,催化氧化烯醛形成不饱和酰基唑鎓中间体,与酮羰基叶立德发生[3+3]环加成反应,一步简洁高效构建2,6-双取代-2-吡喃酮类化合物,部分底物可以取得大于90%的分离收率。2.通过使用浊度法,对已合成出的目标化合物,进行200μg/mL对水稻白叶枯细菌和烟草青枯细菌的抑菌活性测试,结果表明2,6-双取代-吡喃酮类化合物对这两种植物细菌的抑菌活性一般。
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