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含氟有机化合物在医疗、农业以及材料等领域的重要应用已引起研究者的广泛关注。2-氯-3,3,3-三氟丙烯(HCFO-1233xf)作为一种目前大量生产及应用的制冷剂,价格低廉,但其化学转化(制备具有更高附加值精细化学品)方面的报道非常少,从而使其进一步的应用受到限制。因此,对HCFO-1233xf化学转化的研究将具有重要的应用价值。三氟甲基芳基烯烃类化合物被认为是重要的医药中间体以及有机发光二极管(OLED)材料,但现有的合成方法复杂且成本较高。因而,以HCFO-1233xf作为反应物合成三氟甲基芳基烯烃类化合物的探索与研究,不仅可以拓展HCFO-1233xf的应用,还可以为三氟甲基芳基烯烃类化合物的廉价合成提供新的思路。鉴于Heck和Suzuki反应在构建C-C键方面的明显优势,本工作选择Heck和Suzuki反应为模型,研究内容和主要结果如下:(1)Pd催化氯代含氟烯烃的Heck反应探索了萘乙烯和HCFO-1233xf在Pd催化下通过Heck反应直接合成2-(3-三氟甲基-1,3 丁二烯基)-萘的新方法。优化并获取了该反应的最佳条件为:Pd(OAc)2用量为6mol%,1-(2-甲氧基苯基)-2-(二环己膦基)吡咯(B)用量为10mol%,NaHCO3用量为底物当量的2倍,以DMF(2mL)作为溶剂,N2压力为10atm,反应温度为100℃,反应时间为14h,产物的收率为55%。结果表明这一新催化体系能够应用于强吸电子烯烃参与的Heck反应,有效扩展了Heck反应的应用范围。(2)Pd催化氯代含氟烯烃的Suzuki反应研究了芳基硼酸和氯代含氟烯烃在Pd催化下进行的高效Suzuki偶联反应。发现了一条全新的简洁路线,可以有效催化具有强吸电子基的含氟化合物,并且可以广泛适用于合成α和α,β-三氟甲基烯烃类化合物,最高收率可以达到97%。优化并获取的最佳反应条件为:Pd(PPh)3Cl2用量为5 mol%,B用量为10 mol%,NaHC03用量为底物当量的2倍,1,4-二氧六环和水的混合物(4:1,2.5 mL)作为溶剂,反应温度为100 ℃,反应时间为14 h。