【摘 要】
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化学物质的开发,特别是中环类化合物的发展一直受到医药、农药领域的青睐。其中,七元全碳环结构由于广泛存在于天然产物、药物和生物活性化合物中具有潜在应用价值。到目前为止,人们已经发展了许多策略用于构筑中环类骨架。然而,由于熵和空间效应,这些策略在很大程度上受到了限制。在不对称催化领域,通过不同的环加成策略是构筑七元环的主要方法,但经由[3+2]环加成的研究较少。由于七元环类化合物结构的新颖性以及潜在的
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化学物质的开发,特别是中环类化合物的发展一直受到医药、农药领域的青睐。其中,七元全碳环结构由于广泛存在于天然产物、药物和生物活性化合物中具有潜在应用价值。到目前为止,人们已经发展了许多策略用于构筑中环类骨架。然而,由于熵和空间效应,这些策略在很大程度上受到了限制。在不对称催化领域,通过不同的环加成策略是构筑七元环的主要方法,但经由[3+2]环加成的研究较少。由于七元环类化合物结构的新颖性以及潜在的生物活性,因此研究这些结构的新合成方法具有重要意义。氨基丙二酸二乙酯盐酸盐和原位生成的1,3偶极子通过分子内[3+2]环加成反应可以高效地构建环庚酮类化合物。此类反应条件温和、原子经济性高符合绿色有机合成的要求。基于此,本论文以氨基丙二酸二乙酯盐酸盐和原位生成的1,3偶极子为底物,通过分子内[3+2]环加成反应构建环庚酮骨架。通过对反应条件的筛选诸如催化剂、溶剂、碱和分子筛,确定了最优条件:二氯甲烷为溶剂（0.1 mol/L）,催化剂为DMAP用量为10mol%,Na2CO3作为碱,加入3（?）分子筛,空气氛围下室温反应9小时,以96%的产率和大于20:1的dr值得到产物环加成产物。这一策略为构建具有三个立体中心的七元碳环和吡咯提供了一种新的合成思路。
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