新型稳定维生素C源的合成研究

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VC又叫 抗坏血酸。是一种具有连二烯醇结构的五元环内酯,易受到光、热、氧、湿气、pH和金属离子等的影响。基于VC的易于氧化和对热不稳定,寻求稳定VC源势在必行。本论文研究了两种新型稳定VC源—VC多聚磷酸酯(AsPP)与VC棕榈酸酯(AP)的制备,并研究了VC多聚磷酸酯的稳定性。本论文采用两种不同的磷酸化试剂与维生素C反应合成了VC多聚磷酸酯。(1)采用六偏磷酸钠作为磷酸化试剂,单因素试验方法合成了VC多聚磷酸酯。(2)采用三偏磷酸钠作为磷酸化试剂,用正交法合成了VC多聚磷酸酯。该方法的最佳合成工艺条件为pH=10.00、n(L-抗坏血酸):n(三偏磷酸钠)=1.00:1.30、反应温度为t=34℃、不使用催化剂。所得产品经IR、13C—NMR分析证明其结构与预期产物相符。AsPP在碱性条件下较在酸性条件下稳定,在pH=10.00的碳酸盐缓冲溶液中最为稳定。 采用两种方法合成了VC棕榈酸酯。(1)以L—抗坏血酸与棕榈酸为基本原料,以高浓度硫酸为催化剂,棕榈酸甲酯为中间体,利用酯交换法在L—抗坏血酸的C6—OH上酯化合成了VC棕榈酸酯。产率为84.4%。(2)以L—抗坏血酸与棕榈酸为基本原料,棕榈酰氯为中间产物,以酰氯法合成了VC棕榈酸酯。产率72.5%。产品经元素分析、IR、C—NMR分析证明其结构与预期相符。
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