在许多天然产物中都存在3,3-二取代氧化吲哚结构,包括氧化吲哚3位为全碳取代的或者含杂原子取代的手性季碳螺环或者非螺环氧化吲哚结构。采用不对称催化合成的方法合成这些3位季碳手性氧化吲哚结构不仅可以开发一些新的手性催化剂和新的研究方法。更重要的是,可以合成一系列具有潜在生物活性的氧化吲哚化合物,为以后生物活性或药物活性的筛选提供化合物源。　　 本论文的第一个课题,介绍了3-取代氧化吲哚作为给体与多聚甲醛的不对称羟甲基化反应研究。该反应采用有机小分子双功能硫脲催化剂催化3-取代氧化吲哚和多聚甲醛反应,在温和的条件下以高达99%的产率以及91%的对映选择性合成了一系列3位含季碳的羟甲基氧化吲哚结构。该方法有如下4个突出的优点:(1)温和的反应条件,(2)底物范围广,(3)较好的产率和ee值,(4)采用便宜易得的多聚甲醛作为羟甲基化试剂。　　 本论文的第二个课题,介绍了3-取代氧化吲哚作为给体与β位含氮硝基烯烃的不对称Michael加成反应,该反应采用简单的茚胺醇衍生物为催化剂,以高达99%的产率,90%的ee值以及＞99:1的dr值得到一系列氧化吲哚3位a,β位含双氮的手性氧化吲哚产物。该方法有如下2个突出的优点:(1)首次采用不对称合成的方法合成一系列氧化吲哚3位a,β位含双氮的手性氧化吲哚产物。(2)采用简单易合成的茚胺醇衍生物为催化剂就能达到很好的结果。同时,我们也对这类反应进行了放大实验以及对反应产物进行了衍生化实验,都能得到很好的结果。　　 本论文的第三个课题,介绍了有机小分子催化的3-异硫氰酸酯氧化吲哚和缺电子烯键发生的不对称Michael/Cyelization反应研究。该反应采用奎宁催化剂,在温和的条件下一步构建了氧化吲哚3位与杂原子氮相连的手性季碳螺环氧化吲哚结构。最重要的是,该反应具有极高的反应活性,低的催化剂用量(1mol%)以及极高的产率和选择性(upto＞99:1d.r.,98%ee,and97%yield)等优点。同时,我们也对这类反应进行了放大实验以及对反应产物进行了衍生化实验,都能得到很好的结果。