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苝酰亚胺类衍生物是一类具有独特的光物理和光化学性质的有机材料,在太阳能电池、电致发光、以及生物荧光探针等领域有广泛的应用前景。为了满足花酰亚胺化合物在不同领域的应用目的,常常通过对其结构进行化学修饰,从而能够调控苝酰亚胺的光电性质。人们还发现将氨基酸或者短肽引入分子之中,可以通过氢键等相互作用有效的调节自组装过程中的弱相互作用,从而达到调控自组装的目的。基于此,我们设计合成了一系列含有氨基酸的苝酰亚胺衍生物,并对其性能进行了研究。本论文主要研究了以下内容:
1.通过四氯花酐与单一氨基保护的赖氨酸在NMP中进行缩合反应,从而得到4C1PBI-Lys-A和4C1PBI-Lys-B两个化合物。随后研究了这类分子在二元溶剂中的自组装行为,研究发现,羧基位置的差异对组装过程有影响。该体系包括以下两个特点:一、在特定的浓度与合适的极性条件下,4C1PBI-Lys-A可以通过自组装得到纳米带状结构而4C1PBI-Lys-B则不能;二、在浓度由低到高的改变过程中,4C1PBI-Lvs-A组装体的形貌可以从纳米线变化至纳米带、纳米片、进而转变为纳米管。
2.通过四氯苝酐与Boc保护的赖氨酸反应,首先得到分子Boc-Lys-4C1PBI-Lys-Boc。随后,通过三氟乙酸的引入除去Boc基团而得到Lys-4CIPBI-Lys。该分子两端的赖氨酸赋予了Lys-4CIPBI-Lys对pH的敏感性。通过研究发现,在pH为1～9时,Lys-4C1PBI-Lys可以通过自组装得到单层膜状结构;而在pH大于10的条件之下,没有发现有组装体形成。我们认为能够形成单层膜的原因在于Lys-4C1PBI-Lys中花核的共面堆积与分子间氢键的相互协同作用。此外,由于铜离子的加入能够使单层膜表面的赖氨酸与铜离子形成五元环状结构,从而得到多层膜状结构。
3.研究了不同取代基修饰的四氯花酰亚胺作为碳纳米管稳定剂的分散效果。我们发现,分子的花核部分可以与单壁碳纳米管通过π-π堆积与疏水作用而相互影响,但是分散效果与亲水部分的结构有着很大的关系。该研究不仅证实了四氯苝酰亚胺衍生物可以稳定单壁碳纳米管,也提供了很多信息用以理解单壁碳纳米管与四氯花酰亚胺类分子相互作用时的结构与性能之间对应的联系。
4.使用PEG5000修饰的表面活性剂分子PEG-diPBI,在水溶液中分散单壁碳纳米管。紫外光谱与透射电镜的表征证实单壁碳纳米管在水体系中的有效分散,随后尝试使用这些单壁碳纳米管作为杀菌剂,发现具有一定的杀菌效果。