咪唑并吩嗪类荧光化合物的合成及光谱性质

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含有咪唑和吩嗪环母体的杂环化合物广泛存在于天然化合物中,具有很好的生物活性,而且还是一类很重要的有机荧光材料,因而受到广大科学研究者的广泛关注。本论文对咪唑并吩嗪类荧光化合物进行了全合成及光谱性质研究。本论文主要分四个部分:第一部分是有机荧光化合物的发光机理简介、有机荧光化合物的分类以及目标化合物的应用简介和合成领域的进展。第二部分是咪唑并吩嗪类荧光化合物的合成。本论文以水杨醛和邻苯二胺为原料,通过氧化、还原、缩合合成出了十四个咪唑并吩嗪类荧光化合物,并优化了合成的反应条件。对所合成的十多个目标化合物,用红外光谱、核磁共振等现代化分析手段对化合物的结构进行了表征。结果表明本论文所合成的目标化合物还未见文献报道。第三部分是咪唑并吩嗪类荧光化合物光谱性质的研究。本论文分别测定了所合成的部分目标化合物在不同溶剂中的紫外可见和荧光光谱。并且以硫酸奎宁为基准,计算了目标化合物的量子产率。研究结果表明:(1)目标化合物具有大的吸收波长(>400nm),大的发射波长(>535nm),大的Stokes位移(>135nm);(2)取代基的不同对荧光的发射和紫外可见吸收波长有影响,特别是氨基对其影响很大。第四部分是关于目标化合物和Cu2+的配位关系的研究。结果表明,咪唑并吩嗪类化合物和Cu2+配合是按物质的量2:1,并且按照这样的物质的量配比时,荧光光谱发生了很大的变化,作为Cu2+荧光探针是非常可取的。最后对本论文做了总结,并对该类化合物的应用前景进行展望。附录中列出了本论文部分目标化合物的谱图及其它数据。
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