三羟甲基丙烷羧酸酯的合成与性能研究

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在N2保护下,以水杨酸和三羟甲基丙烷(TMP)为原料,采用醇酸直接酯化法合成三羟甲基丙烷二水杨酸酯、三羟甲基丙烷三水杨酸酯。通过IR,MS,1H-NMR,元素分析等手段对产物进行表征,确证了目标产物的结构。考察了反应温度、催化剂种类、反应时间、TMP摩尔数(以羟基摩尔数计)与水杨酸的摩尔比对反应的影响,得到三羟甲基丙烷三水杨酸酯的适宜反应条件:以占水杨酸质量4 %的对甲苯磺酸为催化剂,N2保护下反应温度为160℃,反应时间为6 h,n(水杨酸的羧基摩尔数):n(TMP的羟基摩尔数)=1:0.7,此时产物的酯化率达99.5 %,三羟甲基丙烷三水杨酸酯的产率达83.59 %。进一步研究了三羟甲基丙烷二水杨酸酯合成的适宜条件:以占水杨酸质量2 %的对甲苯磺酸为催化剂,N2保护下反应温度为140℃,反应时间为6 h,n(水杨酸的羧基摩尔数):n(TMP的羟基摩尔数)= 0.8:1,此时产物的酯化率达92.1 %,三羟甲基丙烷二水杨酸酯的产率达80.11 %。同时考察了三羟甲基丙烷三水杨酸酯、三羟甲基丙烷二水杨酸酯的抑菌性能,结果表明:抑菌剂质量浓度为0.01 g/mL时,抑菌率达到80 %。在N2保护下以椰子油脂肪酸、癸酸、月桂酸和TMP为原料,采用醇酸直接酯化法合成三羟甲基丙烷椰子油脂肪酸酯、三羟甲基丙烷三癸酸酯、三羟甲基丙烷三月桂酸酯,通过IR,MS等手段进行表征,确证了目标产物的结构,考察了反应温度、催化剂种类、反应时间、TMP的羟基与脂肪酸羧基的摩尔比对反应的影响,获得三羟甲基丙烷三癸酸酯和三羟甲基丙烷三月桂酸酯的适宜反应条件为:占脂肪酸质量6 %的对甲苯磺酸为催化剂,N2保护下反应温度为150℃,反应时间为5 h,n(脂肪酸的羧基摩尔数):n(TMP的羟基摩尔数)=1:0.6,此时产物的酯化率分别为92.2 %、89.1 %,三羟甲基丙烷三癸酸酯的产率为82.12 %、三羟甲基丙烷三月桂酸酯的产率为79.21 %。
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