基于三氟甲基独特的空间结构和电子特性,将三氟甲基引入到药物分子中往往对其药代动力学产生重要的影响,因此大量工作致力于向不同结构的分子中引入三氟甲基基团。吲哚广泛存在于自然界,在生命科学及医药研发领域占有重要地位。向吲哚分子中引入三氟甲基,有望融合二者的优势,实现强强联合,从而促进含氟创新药物的发现,推动生命科学的发展。3-乙烯基-2-硅氧基吲哚是一类易于制备的吲哚衍生物,分子中具有烯醇硅醚的结构特征。基于烯醇硅醚的三氟甲基化方法,运用高效三氟甲基化试剂,探索3-乙烯基-2-硅氧基吲哚的三氟甲基化反应,建立高效的含三氟甲基的吲哚衍生物的合成方法,具有理论研究意义及潜在应用价值。我们课题组发展了一种亲电型的高碘类三氟甲基化试剂Ar ICF₃X。在此基础上,本论文以PhICF₃Cl为三氟甲基化试剂,系统地探索了3-乙烯基-2-硅氧基吲哚的插烯型三氟甲基化反应。主要内容包括:1、第一章,在简要归纳亲电型三氟甲基化试剂的合成及应用研究的基础上,重点总结了烯醇硅醚的三氟甲基化反应研究进展。2、第二章,针对本论文的选题依据和研究策略进行了论证。基于3-乙烯基-2-硅氧基吲哚衍生物所具有的插烯型烯醇硅醚的结构特征,拟定了其三氟甲基化反应的研究方案,包括亲电型三氟甲基化试剂的选择、反应条件的筛选、合成应用的展望,以期建立三氟甲基取代吲哚衍生物的合成方法。3、第三章,在无任何添加剂和催化剂的条件下,以PhICF₃Cl为三氟甲基化试剂,实现了3-乙烯基-2-硅氧基吲哚的三氟甲基化反应,以60%-85%产率合成了3-三氟甲基亚甲基-2-吲哚酮衍生物。该反应条件温和,操作方法简单,有良好的官能团耐受性且适用范围较广,基于此,建立了一种高效的含三氟甲基的吲哚衍生物的新合成方法。通过本论文的工作,共合成24种新化合物,并对其进行¹H NMR、¹³C NMR、¹⁹F NMR、HRMS表征。