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梨小食心虫[Grapholitha molesta (Busck)]是一种世界性蛀果害虫,主要为害梨、苹果、桃、山楂、杏、樱桃等果树。梨小食心虫的性信息素诱捕防治法越来越受到人们的重视。有关梨小食心虫性信息素的合成已有许多报道,按双键的建立可分为炔化物路线和Wittig反应路线。炔化物路线直接引入双键,原料较难得到,且为了得到生物活性较佳的异构体组成比,还需将炔键选择性还原;Wittig反应路线存在路线长,操作复杂等缺点。本文对梨小食心虫性信息素8-十二碳烯- 1-醇和8-十二碳烯- 1-醇醋酸酯的合成进行了研究。以8-溴代辛醇、三苯基膦和正丁醛为原料,分别以二甲亚砜钠盐和二甲亚砜作为强碱和溶剂,通过Wittig试剂合成梨小食心虫性信息素,收率34. 8%。本文提出的合成方法原料易得,路线短,副产物少,操作简单常规。产物结构经IR、NMR、MS分析得到确证。并对其田间应用技术进行了探讨,得如下结果:1.确定了比较成功的合成方法,合成出目标化合物,合成路线如下:a单溴代醇反应的收率达到84.7%,经气相色谱检测,纯度不低于98%。b以8-溴代辛醇、三苯基膦和正丁醛为原料,分别以二甲亚砜钠盐和二甲亚砜作为强碱和溶剂,通过Wittig试剂合成梨小食心虫性信息素。产物结构经IR、NMR、MS分析得到证实。结果表明该化合物是梨小食心虫的性信息素8-十二碳烯-1-醇,气质联用检测纯度不低于90%, Z/E =90/10。c李西安等方法酯化,产率90%以上,GC检测纯度95%。2.将合成化合物制成诱芯,进行田间诱捕试验,结果表明诱芯具有较高的引诱活性。3.对梨小食心虫性信息素和桃蛀螟性信息素混合诱剂的应用技术进行了初步探讨,对其两种害虫都有一定的诱捕活性。以上结果表明,本文采用的合成路线成功的合成出了梨小食心虫的性信息素,且在田间诱蛾活性上得到进一步证实。